2-(2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃S
• mdl: MFCD01230576
• 分子量: 301.799
• InChiKey: BIDZCDUCZHIKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钒催化的吡唑-4-甲醛的化学转化产生的吡唑-4-羧酸

  摘要：

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3546
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰二氯-DMF介导的基于苯并噻唑的4-甲酰基吡唑衍生物的合成：其抗微生物和抗氧化活性的研究

  摘要：

  通过分子杂交方法制备的基于苯并噻唑的吡唑衍生物，旨在显着影响生物活性。使用从邻苯二甲酰二氯和N，N-二甲基甲酰胺中分离出来的Vilsmeier-Haack试剂，在60°C下于二恶烷中将由其相应的甲基酮衍生的3a-k有效转化为4-甲酰基吡唑4a-k。使用肉汤大稀释法在体外筛选了新合成的化合物4a-k和azo 3a-k的抗菌活性。化合物4a–k还使用DPPH自由基清除试验筛选了它们的抗氧化活性。从其最低抑菌浓度可以看出，某些合成的化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性。化合物4d显示出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3282

文献信息

• Convenient Vilsmeier-Haack Synthesis of Benzothiazolyl 4-Cyanopyrazoles
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677447

  日期：2019.11.2

  dichloride. However, the application of OPC-VH to the Beckmann rearrangement has not reported. Following our recent work, we report herein a convenient synthesis of benzothiazolyl 4-cyanopyrazole hybrids by employing OPC-VH. Recently, we reported the synthesis of 4-formylpyrazoles from their corresponding hydrazones using OPC-VH reagent in excellent yields. The treatment of a mixture of acetophenones

  Vilsmeier-Haack 试剂已成为许多有机官能团转化的通用工具，包括酰化、氯化、氯甲酰化和甲酰化。还发现 Vilsmeier-Haack 试剂在温和条件下对贝克曼重排给出了令人满意的结果。文献检索表明，特定的 Vilsmeier-Haack 试剂 (OPC-VH) 可以从邻苯二甲酰二氯 (OPC) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 中制备，并以几乎纯的形式分离，避免使用有毒试剂。副产物邻苯二甲酸酐可以很容易地回收并重新用作邻苯二甲酰二氯的起始原料。然而，OPC-VH 在贝克曼重排中的应用尚未见报道。根据我们最近的工作，我们在此报告了通过使用 OPC-VH 方便地合成苯并噻唑基 4-氰基吡唑杂化物。最近，我们报道了使用 OPC-VH 试剂从相应的腙以优异的产率合成 4-甲酰基吡唑。用乙酸/甲醇处理苯乙酮 1 和 2-肼基苯并噻唑 2 的混合物导致形成相应的腙3。用 OPC-VH 进一步处理腙3，得到
• One-pot three-component synthesis of novel pyrazolo-acridine derivatives and assessment of their acetylcholinesterase inhibitory properties: An in vitro and in silico study
  作者：Muna Elmusa、Safa Elmusa、Samet Mert、Rahmi Kasımoğulları、Fikret Türkan、Mehmet Nuri Atalar、Ercan Bursal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134553

  日期：2023.2

  According to the in vitro AChE enzyme activity studies, the most effective inhibitions of the compounds 7f (0.76±0.19 µM), 7d (0.82±0.33 µM), and 7e (1.70±1.66 µM) were determined from their low Ki values. On the other hand, in silico molecular docking interactions of the respective compounds with AChE (pdb id: 4EY9) were carried out by using AutoDock Vina software. The molecular docking analyses showed

  在这项研究中，评估了新设计的含有吡唑、吖啶和苯并噻唑基团的化合物及其生物活性潜力的合成和表征。为此，我们根据 Vilsmeier 合成了我们研究的起始化合物 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ( 4 ) -哈克方法。随后，化合物1与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮及多种芳香胺一锅三组分反应得到一系列新的吡唑并吖啶衍生物( 7a - l )。合成化合物的结构采用 FT-IR、1 H-NMR、13表征C-NMR、质谱技术和元素分析。然后，研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的酶抑制作用。根据体外 AChE 酶活性研究，化合物7f (0.76±0.19 µM)、7d (0.82±0.33 µM) 和7e (1.70±1.66 µM) 的最有效抑制是从它们的低 K i值确定的。另一方面，通过使用