(1RS,2RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO
• 分子量: 388.348
• InChiKey: BIDXBNZLVVAYTL-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 2-乙酰基环己酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化（溴代苯基）乙醇胺的胺化反应，用于简明合成NMDA NR2B拮抗剂ifenprodil的含苯胺类似物†

  摘要：

  作为NMDA NR2B受体拮抗剂，可以简单，简捷地合成苯胺基乙醇胺 艾芬地尔通过铜催化的相应溴芳烃的胺化反应开发了类似物。用线性伯烷基胺，α，ω-二胺，己醇胺和二苯甲酮亚胺，以及使用氨水，使用CuI和 N，N-二乙基水杨酰胺， 2,4-戊二酮 或者 2-乙酰基环己酮作为催化系统。即使没有添加剂配体，用乙二胺胺化也是有效的，而与乙二胺的反应没有发生。乙醇胺无论使用什么条件。在功能抑制试验中，将苯胺基乙醇胺评估为NR2B受体拮抗剂。氨基乙基苯胺显示出与苯丙胺相似的抑制作用艾芬地尔。

  DOI：

  10.1039/b923255a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(1RS,2RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化（溴代苯基）乙醇胺的胺化反应，用于简明合成NMDA NR2B拮抗剂ifenprodil的含苯胺类似物†

  摘要：

  作为NMDA NR2B受体拮抗剂，可以简单，简捷地合成苯胺基乙醇胺 艾芬地尔通过铜催化的相应溴芳烃的胺化反应开发了类似物。用线性伯烷基胺，α，ω-二胺，己醇胺和二苯甲酮亚胺，以及使用氨水，使用CuI和 N，N-二乙基水杨酰胺， 2,4-戊二酮 或者 2-乙酰基环己酮作为催化系统。即使没有添加剂配体，用乙二胺胺化也是有效的，而与乙二胺的反应没有发生。乙醇胺无论使用什么条件。在功能抑制试验中，将苯胺基乙醇胺评估为NR2B受体拮抗剂。氨基乙基苯胺显示出与苯丙胺相似的抑制作用艾芬地尔。

  DOI：

  10.1039/b923255a