5-[(E)-2-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester | 1189360-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(E)-2-(3,5-dichloro-4-pyridyl)vinyl]isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-[(E)-2-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ethenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1189360-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 313.14
• InChiKey: FPUVDFOKESDJEJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊醇 、 5-[(E)-2-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以59%的产率得到5-[(E)-2-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)ethenyl]-3-isoxazolecarboxylic acid 3-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯衍生物作为有价值的抗结核化学型的合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  结核病（TB）主要由结核分枝杆菌（Mtb）引起，是全世界传染病致死的主要原因之一。它与艾滋病毒并发感染，以及多重耐药结核病（MDR-TB）和广泛耐药结核病（XDR-TB）菌株的出现，进一步加剧了结核病的流行。尽管结核病具有全球影响力，但它仍被认为是一种被忽视的疾病，在过去的四十年中，尚未引入任何新的抗结核疗法。结核病的非复制性持续性形式（NRP-TB）决定了治疗时间，是治疗失败的推定原因。因此，新的抗结核病药物对两种Mtb复制形式均具有活性迫切需要（R-TB）和NRP-TB。在这里，我们报告了一系列有效的抗结核病药物5-[（E）-2-芳基乙烯基] -3-异恶唑羧酸烷基酯的合成和构效关系（SAR）。几种化合物具有对R-TB的亚微摩尔最低抑制浓度（MIC），并且在低微摩尔范围内具有抗NRP-TB的活性，因此代表了可能开发新的抗结核药物的诱人的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm900513a