5-tert-butoxycarbonyloxy-isophthalic acid diethyl ester | 918402-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyloxy-isophthalic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)isophthalate；diethyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 918402-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: PSJYWKCWCXYFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.2-73.4 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonyloxy-isophthalic acid diethyl ester 在 tetramethylpiperidyl MgCl LiCl 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-bromo-5-tert-butoxycarbonyloxy-isophthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  The direct magnesiation of highly functionalized aromatics bearing an ester, a nitrile, or a ketone can be readily performed by using an OBoc as a directing group and TMPMgCl-LiCl as a base. It allows, for example, the preparation of a meta-magnesiated benzophenone in > 95%. After quenching, highly functionalized and substituted benzenes are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0625536
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-tert-butoxycarbonyloxy-isophthalic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途

  摘要：

  本发明一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途，以廉价易得的间苯二甲酸为起始原料，经过溴代、水解、酯化所得到的中间体与2‑溴‑5‑甲氧基苯甲酰氯缩合，缩合产物经过水解、合环、脱溴还原得到目标产物1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌。本发明反应原料价廉易得，成本较低，操作简单，产率高。抗肿瘤活性研究结果显示，人工合成的1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌具有较好的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN106831397B

文献信息

• New Mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn Amides for the Chemoselective Metallation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Christoph J. Rohbogner、Stefan H. Wunderlich、Giuliano C. Clososki、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.200801277

  日期：2009.4

  New mixed Li/Mg and Li/Mg/Zn amides have been synthesized starting from readily prepared secondary amines. They allow a highly chemoselective directed magnesiation or zincation of various polyfunctional aromatics and heteroaromatics. The kinetic basicity, solubility and stability of these new bases have been compared with those of the corresponding 2,2,6,6-tetramethylpiperamide-derived bases.(© Wiley-VCH

  新的混合 Li/Mg 和 Li/Mg/Zn 酰胺已从易于制备的仲胺开始合成。它们允许各种多官能芳烃和杂芳烃的高度化学选择性定向镁化或锌化。这些新碱的动力学碱度、溶解度和稳定性与相应的 2,2,6,6-四甲基哌酰胺衍生碱进行了比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )
• Preparation of Tertiary Amines via the Oxidative Coupling of Polyfunctional Aryl and Heteroaryl Amidocuprates
  作者：Paul Knochel、Marcel Kienle、Srinivas Reddy Dubbaka、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-2007-965941

  日期：2007.4

  Highly functionalized tertiary amines can be prepared by the oxidative coupling of polyfunctional lithium amidocuprates using chloranil as an oxidant. A high functional group tolerance and insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction. Herein, we report a practical procedure for the preparation of aryl and heteroaryl tertiary amines.

  高度官能化的叔胺可以通过使用四氯苯醌作为氧化剂的多官能氨基铜酸锂的氧化偶联来制备。这种通用胺化反应具有高官能团耐受性和对空间位阻不敏感的特点。在此，我们报告了一种制备芳基和杂芳基叔胺的实用程序。
• 一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN106831397B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明一种蒽醌类化合物及其制备方法和医用用途，以廉价易得的间苯二甲酸为起始原料，经过溴代、水解、酯化所得到的中间体与2‑溴‑5‑甲氧基苯甲酰氯缩合，缩合产物经过水解、合环、脱溴还原得到目标产物1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌。本发明反应原料价廉易得，成本较低，操作简单，产率高。抗肿瘤活性研究结果显示，人工合成的1，5‑二羟基‑3‑羧基‑9,10‑蒽醌具有较好的抗肿瘤活性。
• Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling between Functionalized Alkynyl Lithium and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Marcel Kienle、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200703097

  日期：2007.12.3
• General Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Aryl Amines by the Oxidative Coupling of Polyfunctional Aryl and Heteroaryl Amidocuprates
  作者：Vicente del Amo、Srinivas Reddy Dubbaka、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200603089

  日期：2006.11.27