7,8-diphenyl-4-phenylselenyl-octahydro-1,3,6,9-tetraoxa-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 849596-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 7,8-diphenyl-4-phenylselenyl-octahydro-1,3,6,9-tetraoxa-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,9S,11S,12S)-11,12-diphenyl-7-phenylselanyl-3,5,10,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 849596-53-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₅Se
• 分子量: 507.445
• InChiKey: DETTZMUPSAJROV-KXOHBEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diphenyl-4-phenylselenyl-octahydro-1,3,6,9-tetraoxa-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2,3-diphenyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-5,6,7,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S,7S)-3,4-diphenyl-7-phenylseleno-2,5-dioxabicyclo[4,4,0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.84h， 生成 7,8-diphenyl-4-phenylselenyl-octahydro-1,3,6,9-tetraoxa-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003