potassium (4-butoxybutyl)trifluoroborate | 1612215-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (4-butoxybutyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-(n-butoxy)n-butyltrifluoroborate
• CAS: 1612215-48-1
• 化学式: C₈H₁₇BF₃O*K
• 分子量: 236.127
• InChiKey: HEZLYRMLAWTSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丁醚 在 (η⁶-mesitylene)(tris-pinacolboryl)iridium 、 di(2-pyridyl)(3-fluorophenyl)methane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 potassium (4-butoxybutyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二吡啶基芳基甲烷配体使铱在烃溶剂中催化 sp3 CH 硼酸化

  摘要：

  铱催化的烷烃 CH 硼酸化长期以来一直受到原子经济性差的影响，这既是由于只包含来自二硼试剂的单一硼等价物，又是对纯底物的要求。发现适当取代的二吡啶基芳基甲烷配体提供高活性烷烃硼化催化剂，其促进 CH 硼化并提高转化效率。该系统提供完全消耗二硼试剂，在低催化剂负载下产生两摩尔当量的产物。该系统的卓越功效还能够在烃溶剂中对未活化的烷烃进行硼化反应，从而减少过量底物并改善官能团兼容性。该配体的有效性通过一系列官能团显示出来，在纯底物的传统硼酸化条件下和在环己烷溶剂中的非典型条件下。这种催化系统的效用通过含有极性官能团的底物的硼化反应来举例说明，这些底物在纯条件下对 CH 硼酸化反应不起反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00524

文献信息

• Regioselective Borylation of the C–H Bonds in Alkylamines and Alkyl Ethers. Observation and Origin of High Reactivity of Primary C–H Bonds Beta to Nitrogen and Oxygen
  作者：Qian Li、Carl W. Liskey、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja503676d

  日期：2014.6.18

  Borylation of aliphatic C-H bonds in alkylamines and alkyl ethers to form primary aminoalkyl and alkoxyalkyl boronate esters and studies on the origin of the regioselectivity of these reactions are reported. The products of these reactions can be used directly in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions or isolated as air-stable potassium trifluoroborate salts. Selective borylation of the terminal C-H

  报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 CH 键的硼化反应，形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯，并研究了这些反应的区域选择性起源。这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离。位置 β 的末端 CH 键选择性硼化为氧和氮，优先于其他末端 CH 键的硼化。实验研究和计算结果表明，CH 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤。在乙胺和醚的末端位置观察到的 CH 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合，以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用。在这种过渡态中，杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方，在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用，并且底物的一系列 CH 键位于硼基配体的氧原子附近，参与一组弱的 CH···O 相互作用，导致形成主要产物的过渡态显着稳定。