phenyl phenylselenenylmethyl sulfone | 122277-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl phenylselenenylmethyl sulfone
• 英文别名: Phenylselenomethylphenylsulphone；phenylselanylmethylsulfonylbenzene
• CAS: 122277-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂SSe
• 分子量: 311.263
• InChiKey: RIVJZJQQHXKPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phenylselenenylmethyl sulfone 在 二氯乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylpent-4-en-2-ylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的砜置换反应合成烯丙基硫化物和硒化物

  摘要：

  通过使合适的α-磺酰基硫化物或硒化物与烯丙基三甲基硅烷在EtAlCl 2存在下反应来生产烯丙基硫化物或硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82455-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯基砜 、 sodium phenylselenide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到phenyl phenylselenenylmethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的砜置换反应合成均烯丙基硫化物和硒化物

  摘要：

  已经制备了许多α-硒代和α-硫代取代的砜，随后使用EtAlCl 2作为路易斯酸与烯丙基三甲基硅烷反应，分别得到均烯丙基硒化物或硫化物。一些不饱和的底物经历另一种环化反应，得到取代的环己烷产物，而在一种情况下，使用三甲基甲硅烷基氧化二烯代替烯丙基三甲基硅烷，产生了由串联取代基-Diels-Alder反应产生的二酮产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80928-5

文献信息

• Synthesis of carbohydrate-based vinyl selenides via Wittig-type reactions
  作者：Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.006

  日期：2007.4

  arabino, ribo and 2-deoxy-ribo configuration have been prepared by Wittig-type reactions of various protected furanoses. Moderate yields were always obtained due to the nature and reactivity of both carbohydrate lactols and selenium-based olefinating reagents under the conditions tested. A detailed study of the olefination reaction and the behaviour of vinyl selenides towards the electrophilic-induced

  阿拉伯糖，核糖和2-脱氧-核糖构型的基于碳水化合物的乙烯基硒化物已经通过各种受保护的呋喃糖酶的维蒂希型反应制备。由于碳水化合物乳醇和硒基烯烃化试剂在测试条件下的性质和反应性，总能获得中等收率。将讨论有关烯化反应和硒化乙烯基酯对亲电诱导的环化行为的详细研究。
• Polymer-bound phenylselenenylmethyl sulfone as an efficient reagent for the solid-phase synthesis of (E)-vinyl phenyl selenides
  作者：Xiao Li、Shouri Sheng、Haiyou Su、Li Liu、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2014.02.001

  日期：2014.4

  Abstract A facile method has been developed for the solid-phase organic synthesis of ( E )-vinyl phenyl selenides from polymer-supported phenylselenenylmethyl sulfone. The advantages of this method include straightforward, convenient and odorless procedures, high product yields, and good stability of this new polymeric reagent.

  摘要研究了一种由聚合物负载的苯基硒烯基甲基砜固相有机合成（E）-乙烯基苯基硒化物的简便方法。该方法的优点包括简单，方便，无味的程序，高产品收率和这种新型聚合试剂的良好稳定性。
• Acylsilane chemistry. Synthesis of regio- and stereoisomerically defined enol silyl ethers using acylsilanes
  作者：Hans J. Reich、Ronald C. Holtan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja00170a026

  日期：1990.7
• Yoshimatsu, Mitsuhiro; Gotoh, Satoshi; Gotoh, Etsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3035 - 3041
  作者：Yoshimatsu, Mitsuhiro、Gotoh, Satoshi、Gotoh, Etsuko、Tanabe, Genzoh、Muraoka, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• SIMPKINS, NIGEL S., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 323-332
  作者：SIMPKINS, NIGEL S.

  DOI：——

  日期：——