(R)-2-(benzhydrylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile | 1190935-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzhydrylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-benzhydrylamino-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile；(benzhydryl-amino)-pyridin-3-yl-acetonitrile；(R)-(benzhydrylamino)-pyridin-3-yl-acetonitrile；(2R)-2-(benzhydrylamino)-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 1190935-88-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: PUEGFWOAVTZIFH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzhydrylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 N-[(3-pyridyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 在 C₁₄H₂₂N₂O₂S 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以87%的产率得到(R)-2-(benzhydrylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• Oxazoline-Based Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reactions: A Protocol for the Synthesis of Levamisole
  作者：Arghya Sadhukhan、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、E. Suresh、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/chem.201302007

  日期：2013.10.11

  catalyze asymmetric Strecker reactions of various aromatic and aliphatic N‐benzhydrylimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as a cyanide source at −20 °C to give α‐aminonitriles in high yield (96 %) with excellent chiral induction (up to 98 % ee). DFT calculations have been performed to rationalize the enantioselective formation of the product with the organocatalyst in these reactions. The organocatalyst

  已发现基于手性恶唑啉的有机催化剂可在-20°C下有效催化各种芳族和脂族N-苯甲酰肼与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而以高收率（96％）产生α-氨基腈具有出色的手性诱导作用（高达98％  ee）。在这些反应中，已经进行了DFT计算以使产物与有机催化剂的对映选择性形成合理化。有机催化剂已通过单晶X射线衍射分析以及其他分析方法进行了表征。该方案已扩展到以高收率和高对映选择性合成药学上重要的药物分子左旋咪唑。