O2-cyclopentyl-N3-benzoylthymine | 1026321-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O2-cyclopentyl-N3-benzoylthymine
• 英文别名: 3-Benzoyl-2-cyclopentyloxy-5-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 1026321-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: WQJSOAGRGHTQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2-cyclopentyl-N3-benzoylthymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-O-cyclopentylthymine
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成碳核苷的长发环碳环化方法。

  摘要：

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo801848h
• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 N-3-benzoylthymine 在 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O2-cyclopentyl-N3-benzoylthymine 、 N1-cyclopentyl-N3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the Mitsunobu Reaction - Part I: Influence of the Alcohol on N1- versus O²-Alkylation
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2005-922746

  日期：——

  The influence of the solvent on N- vs O-alkylation of N3-benzoylthymine under Mitsunobu conditions is described. The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions.

  描述了在 Mitsunobu 条件下溶剂对 N3-苯甲酰胸腺嘧啶的 N-与 O-烷基化的影响。Mitsunobu 反应是碳环核苷化学中用于在温和条件下将醇与杂环碱基直接偶联的重要工具。
• Convergent or Linear? A Challenging Question in Carbocyclic Nucleoside Chemistry
  作者：Victor Marquez、Olaf Ludek

  DOI：10.1055/s-2007-990847

  日期：2007.11

  dine (N-MCT) is a carbocyclic nucleoside analogue with potent anti-HSV and KSHV activity. The critical step in the synthesis of N-MCT and other carbocyclic nucleoside analogues is the introduction of the nucleobase into the carbocyclic moiety. For this, convergent and linear strategies were compared side by side. In the convergent approach, the base was coupled to the carbocyclic moiety by either a

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，
• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。