N-(2-氯乙基)-3-亚硝基-1,3-恶唑烷-2-亚胺 | 76310-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-3-亚硝基-1,3-恶唑烷-2-亚胺
• 英文名称: 2-<(2'-chloroethyl)imino>-3-nitroso-2-oxazolidine
• 英文别名: (2Z)-N-(2-Chloroethyl)-3-nitroso-1,3-oxazolidin-2-imine；N-(2-chloroethyl)-3-nitroso-1,3-oxazolidin-2-imine
• CAS: 76310-08-2
• 化学式: C₅H₈ClN₃O₂
• 分子量: 177.59
• InChiKey: WIKJVZMPLSVSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-3-亚硝基-1,3-恶唑烷-2-亚胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代乙基）亚硝基脲对DNA的作用机理。1，3-双（2-氯乙基）-，1-（2-氯乙基）-3-环己基-和1-（2-）分解中假定的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷中间体的分离和反应氯乙基）-3-（4'-反式甲基环己基）-1-亚硝基脲。

  摘要：

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00135a007
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2-氯乙基)脲 在 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-氯乙基)-3-亚硝基-1,3-恶唑烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代乙基）亚硝基脲对DNA的作用机理。1，3-双（2-氯乙基）-，1-（2-氯乙基）-3-环己基-和1-（2-）分解中假定的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷中间体的分离和反应氯乙基）-3-（4'-反式甲基环己基）-1-亚硝基脲。

  摘要：

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00135a007

文献信息

• Mechanism of action of (2-haloethyl)nitrosoureas on DNA. Isolation and reactions of postulated 2-(alkylimino)-3-nitrosooxazolidine intermediates in the decomposition of 1,3-bis(2-chloroethyl)-, 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl-, and 1-(2-chloroethyl)-3-(4'-trans-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jm00135a007

  日期：1981.3

  formed in the aqueous decomposition of the antitumor agents 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl- (CCNU), 1-(2-chloroethyl)-3-(4'-trans-methylcyclohexyl)- (MeCCNU), and 1,3-bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea (BCNU), respectively, Compounds 2 decompose under physiological conditions to give a range of products similar to those formed from the corresponding (2-chloroethyl)nitrosoureas, including the hitherto

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。