cyclopentyldiphenylphosphine oxide | 64894-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: Cyclopentyl(diphenyl)phosphinoxid；[Cyclopentyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 64894-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: LHRZGQDTUWFOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  381.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyldiphenylphosphine oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(1-Diphenylphosphinoylethyliden)-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1452 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 在 氨 、 双氧水 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 cyclopentyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  环烷基氯和溴化物与二苯磷离子在液氨中的反应

  摘要：

  在液态氨中研究了环烷基（丁基，戊基，己基和庚基）氯化物和溴化物与二苯基磷化物离子的反应。环丁基氯是不活泼的，而溴化物反应生成的取代产物环丁基二苯基膦（氧化物分离），收率很高。该反应被光催化，部分被对二硝基苯（p -DNB）抑制。环戊基氯，环己基氯和环庚基氯在黑暗中不反应，但是在辐射下形成取代产物，并且这些反应被p -DNB抑制。溴化物在黑暗中或在辐射下反应，这些反应被p部分抑制。-DNB。然后可以得出结论，环烷基卤化物的反应性取决于环的大小和核真菌基团。另外，随着总反应性降低，电子转移反应增加。

  DOI：

  10.1002/poc.610060707

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。
• 一种烷基膦酰化物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110256489B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酰化物的制备方法。本发明使用烷基羧酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。