2-(Benzhydrylidene-amino)-acrylic acid tert-butyl ester | 118553-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzhydrylidene-amino)-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)prop-2-enoate
• CAS: 118553-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: PIXROEDYSBVPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-acrylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-tert-butyl 2-amino-5-phenyl-2-propylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢氨基酸衍生物的串联反应合成α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.104
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Benzhydrylidene-amino)-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(Benzhydrylidene-amino)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids

  摘要：

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27621

文献信息

• Free Radical-Mediated Tandem Reaction of Dehydroamino Acid Derivative with π-Allyl Palladium Complex: Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Kazumasa Yoshida

  DOI：10.1055/s-2004-815407

  日期：——

  The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivative with electrophilic π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a tandem radical and anionic carbon-carbon bondforming processes.

  二乙基锌促进脱氢氨基酸衍生物与亲电π-烯丙基钯配合物的反应顺利进行，通过串联自由基和阴离子碳-碳键形成过程得到α,α-二取代氨基酸。
• Preparation and Wittig reactions of an α-keto amino acid derivative
  作者：Martin J. O'Donnell、Ashok Arasappan、William J. Hornback、John C. Huffman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94358-2

  日期：1990.1
• BAZUREAU, J. P.;PERSON, D.;LE, CORRE M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3065-3068
  作者：BAZUREAU, J. P.、PERSON, D.、LE, CORRE M.

  DOI：——

  日期：——
• ODONNELL, MARTIN J.;ARASAPPAN, ASHOK;HORNBACK, WILLIAM J.;HUFFMAN, JOHN C+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 157-160
  作者：ODONNELL, MARTIN J.、ARASAPPAN, ASHOK、HORNBACK, WILLIAM J.、HUFFMAN, JOHN C+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,α-disubstituted amino acids based on tandem reaction of dehydroamino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.104

  日期：2005.1

  all-substituted sp3-hybridized carbon-center was investigated via tandem reaction of dehydroamino acid derivatives. The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivatives with acid anhydride or π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a radical and anionic carbon–carbon bond-forming processes. The tandem reductive reaction of N-phthaloyl dehydroalanine

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。