diethyl (3aS,5R,6R,7R)-1-oxido-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-c][1,2]oxazol-1-ium-3,3-dicarboxylate | 1240492-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3aS,5R,6R,7R)-1-oxido-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-c][1,2]oxazol-1-ium-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1240492-56-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₁₀
• 分子量: 619.668
• InChiKey: QNJLYIRMDVHOEB-KWBMWPQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3aS,5R,6R,7R)-1-oxido-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-c][1,2]oxazol-1-ium-3,3-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到7-O,7-O'-diethyl 2-O,3-O-dimethyl (1S,8S,10R,11R,12R)-11,12-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,9-trioxa-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodec-2-ene-2,3,7,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 2-硝基糖合成糖熔异恶唑啉 N-氧化物

  摘要：

  以2-硝基甘醇与溴丙二酸在DBU作用下[1+4]缩合合成了一种新型的糖稠合异恶唑啉N-氧化物。此外，还研究了这些异恶唑啉 N-氧化物与烯烃和炔烃偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000397
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl (3aS,5R,6R,7R)-1-oxido-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-c][1,2]oxazol-1-ium-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 2-硝基糖合成糖熔异恶唑啉 N-氧化物

  摘要：

  以2-硝基甘醇与溴丙二酸在DBU作用下[1+4]缩合合成了一种新型的糖稠合异恶唑啉N-氧化物。此外，还研究了这些异恶唑啉 N-氧化物与烯烃和炔烃偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000397

文献信息

• Synthesis of Sugar-Fused Isoxazoline N-Oxides from 2-Nitroglycals
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201000397

  日期：2010.7

  A new type of sugar-fused isoxazoline N-oxides was synthesized from 2-nitroglycals via [1+4] condensation with bromomalonate under the action of DBU. In addition, 1,3-dipolar cycloaddition of these isoxazoline N-oxides with alkene and alkyne dipolarophiles were also investigated.

  以2-硝基甘醇与溴丙二酸在DBU作用下[1+4]缩合合成了一种新型的糖稠合异恶唑啉N-氧化物。此外，还研究了这些异恶唑啉 N-氧化物与烯烃和炔烃偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应。