N-(4-Methylphenyl)-N',N'-(pentane-1,5-diyl)thiourea | 133168-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-N',N'-(pentane-1,5-diyl)thiourea
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)piperidine-1-carbothioamide；N,N-(Pentane-1,5-diyl)-N'-(p-tolyl)thiourea；N-(p-tolyl)piperidine-1-carbothioamide；piperidine-1-carbothioic acid p-toluidide；Piperidin-1-thiocarbonsaeure-p-toluidid
• CAS: 133168-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• mdl: MFCD00125643
• 分子量: 234.365
• InChiKey: OSJDIOZRSNWLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-N',N'-(pentane-1,5-diyl)thiourea 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以213 mg的产率得到6-methyl-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-Methylphenyl)-N',N'-(pentane-1,5-diyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• A non-isothiocyanate route to synthesize trisubstituted thioureas of arylamines using in situ generated dithiocarbamates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ra23257j

  日期：——

  trisubstituted thioureas of arylamines is presented, for the first time, using in situ generated dithiocarbamates of secondary amines. This strategy provides an excellent opportunity to access thioureas containing primary aryl amines. A non-isothiocyanate route to obtain thioureas is the advantage of this strategy, which may provide a useful route to synthesize a variety of biologically active derivatives of thioureas

  首次提出了一种使用原位生成的仲胺的二硫代氨基甲酸酯合成新颖，用户友好且方便的芳基胺的三取代硫脲的方法。该策略为获得含有伯芳基胺的硫脲提供了极好的机会。获得异硫脲的非异硫氰酸酯途径是该策略的优势，这可能为合成多种硫脲的生物活性衍生物提供了有用的途径。
• A ligand free copper(II) catalyst is as effective as a ligand assisted Pd(II) catalyst towards intramolecular C–S bond formation via C–H functionalization
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.025

  日期：2013.10

  Copper(I) catalysts are usually ineffective on the other hand Pd(II) catalysts are quite effective in promoting intramolecular sp2 C–H functionalization (C–S bond formation). Herein, we have developed a ligand assisted Pd(II) catalyzed C–S bond formation via C–H activation from arylthioureas leading to the formation of 2-aminobenzothiazoles for substrates bearing electron donating (EDG) groups in the

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。
• Johnson; Pfau; Hodge, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 1046
  作者：Johnson、Pfau、Hodge

  DOI：——

  日期：——
• Tisler, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 409
  作者：Tisler

  DOI：——

  日期：——
• Gebhardt, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 3039
  作者：Gebhardt

  DOI：——

  日期：——