cis-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-dioxolane | 86396-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-dioxolane
• 英文别名: (3R,5S)-3-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-dioxolane；(3R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldioxolane
• CAS: 86396-69-2；86396-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MFJANMCRPUEBFY-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)benzene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldioxolane 、 cis-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移对1,2-二芳基环丙烷进行光氧合

  摘要：

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96594-9

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• [3+2] Photooxygenation of aryl cyclopropanes via visible light photocatalysis
  作者：Zhan Lu、Jonathan D. Parrish、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.045

  日期：2014.7

  We report that Ru(bpz)32+ is an excellent sensitizer for the photooxygenation of aryl cyclopropanes upon irradiation with visible light. The effectiveness of this photocatalyst enables the synthesis of a range of five-membered endoperoxides in excellent yield with quite low (0.5 mol %) catalyst loadings even when standard household light sources are utilized.

  我们报告说 茹(基点)32+是一种极好的敏化剂，用于在可见光照射下对芳基环丙烷进行光氧化。即使使用标准家用光源，这种光催化剂的有效性也能以极低的（0.5 mol%）催化剂负载量以优异的收率合成一系列五元内过氧化物。