ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate | 5202-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-enecarboxylate；ethyl 4-pyrrolidin-1-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 5202-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: UKRYWALIOGMFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(2-Carboxy-aethyl)-cyclohexanon-(2)-carbonsaeure-(5)
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Thomas,H.G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 920 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对环己酮甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种实用的合成路线对映纯6取代顺式-十氢喹啉。

  摘要：

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2030058

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DE CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES AINSI QUE LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RENOVIS INS

  公开号：WO2009089057A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法提供直接翻译结果。但是，我可以帮您理解这段文字的含义。这段文字描述了一些化合物，其化学式如下所示：(I)。这些化合物可以制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE À TITRE DE LIGANDS DES CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009064449A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮您逐句翻译这段文字。这段文字的意思是：披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• A concise one-pot synthesis of trifluoromethyl-containing 2,6-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines
  作者：Russell J. Johnson、Donogh J. R. O'Mahony、William T. Edwards、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1039/c2ob27113c

  日期：——

  5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydronaphthyridines with appended trifluoromethyl groups are valuable chemotypes in medicinal chemistry due to the presence of a partially-saturated bicyclic ring and metabolically-stable CF3 group. 1H NMR studies were used to optimize the preparation of such compounds, using a three-step/one-pot procedure, to provide novel 2,6-disubstitued derivatives with a tertiary-substituent. Racemic 2,6-disubstituted tetrahydroquinolines were separated by chiral HPLC to provide single enantiomers.

  由于存在部分饱和的二环骨架和代谢稳定的CF3基团，带有附加三氟甲基的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢萘啶是一类在药物化学中具有重要价值的化学类型。通过1H核磁共振研究优化了这类化合物的制备，采用三步/一锅法，得到了具有三级取代基的新型2,6-二取代衍生物。通过手性HPLC分离了外消旋的2,6-二取代四氢喹啉，获得了单一的对映体。
• Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 ‐ and 2, 6‐Disubstituted Adamantanes
  作者：Hermann Stetter、Hans Güunter Thoma、Klaus Meyer

  DOI：10.1002/cber.19701030328

  日期：1970.3

  äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch

  吡咯烷酮-环己酮-氨基壬酸酯-（4）-碳-（1）-乙基酯（1）mit 2-溴甲基-丙烯酸-脲酯liefert Adamantandion-（2.6）-碳-脲-（1）-乙基酯（2）。6-雄激素2金刚烷酮（2）carbonsäure-（1）-乙基酯（7）中的Durch选择性还原羰基化合物。1-维奇-adamantandion-（2.6）（8）IST第三人以Silbersalzabbau DER AUS 2 erhaltenenSäure 5 zugänglich。Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-（2.6）（12）und durch Favorski -Reaktion Noradamantanon-（4）-carbonsäure-（1）（10）erhältlich。
• A Practical Synthetic Route to Enantiopure 6-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Laura Navío、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol2030058

  日期：2012.1.6

  Starting from 4-substituted cyclohexanones, a practical synthetic route to enantiopure 6-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of an unsaturated δ-keto ester derivative with (R)-phenylglycinol and the stereoselective hydrogenation of the resulting tricyclic oxazoloquinolone lactams.

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。