5R,6S-5'-benzoyl-5,6-dihydro-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine | 1374759-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5R,6S-5'-benzoyl-5,6-dihydro-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine
• CAS: 1374759-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₉S
• 分子量: 532.571
• InChiKey: SBLZAWZLHSTDNY-IXFOXUOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  143.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5R,6S-5'-benzoyl-5,6-dihydro-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine 在 2-巯基乙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 5'-benzoyl-5,6-dihydro-5-hydroxy-thymidine 、 5'-benzoyl-thymidine glycol
  参考文献：
  名称：

  胸苷主要羟基自由基加合物的光化学生成和反应性

  摘要：

  5,6-二氢-5-羟基胸苷-6-基自由基 ( 1 ) 是由羟基自由基加成到嘧啶的 C5 产生的主要反应中间体，通过 2,5-二甲氧基苯硫醚前体 ( 2 ) 的350 nm 光解产生. O 2和硫醇之间的1竞争表明，与其他烷基自由基相比，该自由基与 β-巯基乙醇的反应相对较慢。总的来说，芳基硫化物2应该是 DNA 中胸苷主要羟基自由基加合物的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol301109z
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-TBDMS-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5R,6S-5'-benzoyl-5,6-dihydro-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷主要羟基自由基加合物的光化学生成和反应性

  摘要：

  5,6-二氢-5-羟基胸苷-6-基自由基 ( 1 ) 是由羟基自由基加成到嘧啶的 C5 产生的主要反应中间体，通过 2,5-二甲氧基苯硫醚前体 ( 2 ) 的350 nm 光解产生. O 2和硫醇之间的1竞争表明，与其他烷基自由基相比，该自由基与 β-巯基乙醇的反应相对较慢。总的来说，芳基硫化物2应该是 DNA 中胸苷主要羟基自由基加合物的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol301109z