3-nitroso-phenetole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-nitroso-phenetole
• 英文别名: Aethyl-(3-nitroso-phenyl)-aether；3-Nitroso-1-aethoxy-benzol；3-Nitroso-phenetol；M Nitrosophenetol；1-ethoxy-3-nitrosobenzene
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: UYLJLTWWNBTPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitroso-phenetole 、 1-甲基-5-硝基苯并咪唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable Z-isomer stability

  摘要：

  芳基偶氮苯并咪唑是药物化学中的光开关特权结构。实验和理论研究发现了具有可见光近定量双向光开关和高度可调 Z 异构体稳定性的化合物。

  DOI：

  10.1039/d3sc05246j
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-nitroso-phenetole
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Photoswitchable Benzimidazole Azo‐Arenes as β‐Arrestin2‐Biased Selective Cannabinoid 2 Receptor Agonists

  摘要：

  摘要大麻素 2 受体（CB2R）对神经炎症等多种致病过程具有很高的治疗潜力。为了克服临床治疗效果不佳的问题，并阐明治疗途径及其各自疗效之间的相关性，需要具有途径选择性的配体。在此，我们报告了基于苯并咪唑的特殊结构设计和合成的光开关支架及其作为功能选择性 CB2R "药效开关 "的应用。苯并咪唑偶氮烯烃为将光药理学广泛扩展到各种可光学处理的生物靶点提供了巨大的潜力。我们利用这一支架开发了化合物 10 d，这是一种 "反式-开启 "激动剂，可作为分子探针研究 CB2R 的 β-阿司匹林 2（βarr2）通路。在 CB2R 内化和 βarr2 募集过程中观察到了βΑrr2 的偏向，而观察 Gα16 或迷你 Gαi 时则没有发现激活现象。总之，化合物 10 d 是第一个研究 CB2R-βarr2 依赖性内吞复杂机制的光依赖性功能选择性激动剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202306176

文献信息

• Azobioisosteres of Curcumin with Pronounced Activity against Amyloid Aggregation, Intracellular Oxidative Stress, and Neuroinflammation
  作者：Julian Hofmann、Tiziana Ginex、Alba Espargaró、Matthias Scheiner、Sandra Gunesch、Marc Aragó、Christian Stigloher、Raimon Sabaté、F. Javier Luque、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202005263

  日期：2021.4

  bioisoteres of curcumin has been examined. Molecular simulations reveal the ability of these compounds to form a hydrophobic cluster with Aβ42, which adopts different folds, affecting the propensity to populate fibril‐like conformations. Furthermore, the curcumin bioisosteres exceeded the parent compound in activity against Aβ42 aggregation inhibition, glutamate‐induced intracellular oxidative stress in HT22

  许多（多）酚类天然产物，例如姜黄素和花旗松素，已被研究其针对神经退行性疾病特定特征（例如淀粉样蛋白-β 42 (Aβ42) 聚集和神经炎症）的活性。由于其药代动力学差、代谢快、甚至在水介质中不稳定等缺点，携带药效基团儿茶酚基团的偶氮苯化合物（被设计为姜黄素生物等排体）的生物活性已被研究。分子模拟揭示了这些化合物与 Aβ42 形成疏水簇的能力，该簇采用不同的折叠方式，影响填充纤维状构象的倾向。此外，姜黄素生物等排体在对抗 Aβ42 聚集抑制、HT22 细胞中谷氨酸诱导的细胞内氧化应激以及小胶质细胞 BV-2 细胞中神经炎症方面的活性超过了母体化合物。最活跃的化合物在浓度为 2.5 μm 时可防止 HT22 细胞凋亡（细胞存活率为 83%），而姜黄素在浓度为 10 μm 时仅显示出非常低的保护作用（细胞存活率为 21%）。
• Processes for production of alpha-aminooxyketones and alpha-hydroxyketones
  申请人：Saito Susumu

  公开号：US20070055081A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention provides a method for easily obtaining α-aminooxyketone compound which is a synthetic equivalent for monosaccharide and pentoses, and a equivalent of α-hydroxyketone compound that can be synthetic intermediates of various physiologically active materials, in high yield; to pave the way for the synthesis of monosaccharide and furthermore of oligosaccharide from the resulting α-hydroxyketone compound induced from α-aminooxyketone compound; and to open new possibilities for the synthesis of various sugar medicines such as anticancer agents, antithrombogenic agents, anti-viral agents, anti-HIV agents, inhibitors of cholesterol synthesis, verotoxin neutralizing agents. According to the invention, a carbonyl compound is allowed to react with a nitroso compound to produce an α-aminooxyketone compound using a catalyst containing a heterocyclic compound shown in the general formula (I) (wherein X1, X2 and X3 independently represent nitrogen, carbon, oxygen or sulfur; and Z represents a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered ring).

  本发明提供了一种方法，以高产率轻松获得α-氨氧酮化合物，该化合物是单糖和戊糖的合成等效物，以及α-羟基酮化合物的等效物，可用作各种生理活性物质的合成中间体，为从α-氨氧酮化合物诱导的α-羟基酮化合物合成单糖并进一步合成寡糖铺平道路，并为合成各种糖类药物如抗癌剂、抗凝血剂、抗病毒剂、抗HIV剂、胆固醇合成抑制剂、痢疾毒素中和剂开辟新的可能性。根据本发明，允许羰基化合物与亚硝基化合物反应，使用包含在一般式（I）中的杂环化合物的催化剂（其中X1、X2和X3独立地表示氮、碳、氧或硫；Z表示取代或未取代的5至10元环）。
• Visible‐Light Photoswitchable Benzimidazole Azo‐Arenes as β‐Arrestin2‐Biased Selective Cannabinoid 2 Receptor Agonists
  作者：Sophie A. M. Steinmüller、Julia Fender、Marie H. Deventer、Anna Tutov、Kristina Lorenz、Christophe P. Stove、James N. Hislop、Michael Decker

  DOI：10.1002/anie.202306176

  日期：2023.12.4

  The cannabinoid 2 receptor (CB₂R) has high therapeutic potential for multiple pathogenic processes, such as neuroinflammation. Pathway‐selective ligands are needed to overcome the lack of clinical success and to elucidate correlations between pathways and their respective therapeutic effects. Herein, we report the design and synthesis of a photoswitchable scaffold based on the privileged structure of benzimidazole and its application as a functionally selective CB₂R “efficacy‐switch”. Benzimidazole azo‐arenes offer huge potential for the broad extension of photopharmacology to a wide range of optically addressable biological targets. We used this scaffold to develop compound 10 d, a “trans‐on” agonist, which serves as a molecular probe to study the β‐arrestin2 (βarr2) pathway at CB₂R. βΑrr2 bias was observed in CB₂R internalization and βarr2 recruitment, while no activation occurred when looking at Gα₁₆ or mini‐Gα_i. Overall, compound 10 d is the first light‐dependent functionally selective agonist to investigate the complex mechanisms of CB₂R‐βarr2 dependent endocytosis.

  摘要大麻素 2 受体（CB2R）对神经炎症等多种致病过程具有很高的治疗潜力。为了克服临床治疗效果不佳的问题，并阐明治疗途径及其各自疗效之间的相关性，需要具有途径选择性的配体。在此，我们报告了基于苯并咪唑的特殊结构设计和合成的光开关支架及其作为功能选择性 CB2R "药效开关 "的应用。苯并咪唑偶氮烯烃为将光药理学广泛扩展到各种可光学处理的生物靶点提供了巨大的潜力。我们利用这一支架开发了化合物 10 d，这是一种 "反式-开启 "激动剂，可作为分子探针研究 CB2R 的 β-阿司匹林 2（βarr2）通路。在 CB2R 内化和 βarr2 募集过程中观察到了βΑrr2 的偏向，而观察 Gα16 或迷你 Gαi 时则没有发现激活现象。总之，化合物 10 d 是第一个研究 CB2R-βarr2 依赖性内吞复杂机制的光依赖性功能选择性激动剂。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF ALPHA-AMINOOXYKETONES AND ALPHA-HYDROXYKETONES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1717221A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention is to provide a method for easily obtaining α-aminooxyketone compound which is a synthetic equivalent for monosaccharide and pentoses, and a equivalent of α-hydroxyketone compound that can be synthetic intermediates of various physiologically active materials, in high yield; to pave the way for the synthesis of monosaccharide and furthermore of oligosaccharide from the resulting α-hydroxyketone compound induced from α-aminooxyketone compound; and to open new possibilities for the synthesis of various sugar medicines such as anticancer agents, antithrombogenic agents, anti-HIV agents, inhibitors of cholesterol synthesis, verotoxin neutralizing agents. According to the invention, a carbonyl compound is allowed to react with a nitroso compound to produce an α-aminooxyketone compound using a catalyst containing a heterocyclic compound shown in the general formula (I) (wherein X1, X2 and X3 independently represent nitrogen, carbon, oxygen or sulfur; and Z represents a substituted or unsubstituted 5-to 10-membered ring).

  本发明的目的是提供一种方法，便于高产率地获得α-氨基氧酮化合物，它是单糖和戊糖的合成等价物，也是可作为各种生理活性物质合成中间体的α-羟基酮化合物的等价物；为从α-氨基酮化合物诱导出的α-羟基酮化合物合成单糖和寡糖铺平道路；为合成各种糖类药物，如抗癌剂、抗血栓形成剂、抗艾滋病毒剂、胆固醇合成抑制剂、verotoxin 中和剂等提供新的可能性。根据本发明，使用含有通式（I）所示杂环化合物（其中 X1、X2 和 X3 独立代表氮、碳、氧或硫；Z 代表取代或未取代的 5 至 10 元环）的催化剂，使羰基化合物与亚硝基化合物反应生成 α-氨基氧酮化合物。
• OXIDATION-REDUCTION POTENTIALS OF A SERIES OF NITROSOBENZENE-PHENYLHYDROXYLAMINE SYSTEMS
  作者：ROBERT E. LUTZ、MARION R. LYTTON

  DOI：10.1021/jo01224a008

  日期：1937.3