diethyl 2,4-dicyanopent-2-enedioate | 45203-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,4-dicyanopent-2-enedioate
• 英文别名: 2,4-Dicyan-glutaconsaeure-diaethylester；2,4-Dicyan-pentendisaeure-diethylester；2,4-dicyano-pentenedioic acid diethyl ester；2,4-Dicyan-pentendisaeure-diaethylester；Diethyl 2,4-dicyanopent-2-enedioate
• CAS: 45203-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: XURGIEXGDLJRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C (decomp)
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 diethyl 2,4-dicyanopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Urushibara, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1930, vol. 5, p. 4,9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of 2-ethoxymethylidene-3-oxo esters and their analogues with 5-aminotetrazole as a way to novel azaheterocycles
  作者：Marina V Goryaeva、Yanina V Burgart、Marina A Ezhikova、Mikhail I Kodess、Viktor I Saloutin

  DOI：10.3762/bjoc.11.44

  日期：——

  The interaction of 2-ethoxymethylidene-3-oxo esters and their analogues with 5-aminotetrazole is an efficient synthetic approach to novel azaheterocycles. 2-Ethoxymethylidene-3-oxo esters bearing alkyl substituents react with 5-aminotetrazole to form ethyl 2-azido-4-alkylpyrimidine-5-carboxylates which are capable of subsequent nucleophilic substitution. The use of diethyl 2-ethoxymethylidenemalonate in this reaction resulted in ethyl 7-hydroxytetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate, while ethyl 2-ethoxymethylidenecyanoacetate yielded 5-[2,6-diamino-3,5-bis(ethoxycarbonyl)pyridinium-1-yl]tetrazol-1-ide through an alternative pathway. Ethyl 2-benzoyl-3-ethoxyprop-2-enoate reacted with 5-aminotetrazole by two reaction routes to form ethyl 2-benzoyl-3-(1H-tetrazol-5-ylamino)prop-2-enoate and ethyl 7-(1-ethoxy-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl)-5-phenyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate.

  2-乙氧甲基亚甲基-3-酮基酯及其类似物与5-氨基四唑的相互作用是一种有效的合成新型氮杂环化合物的方法。带有烷基取代基的2-乙氧甲基亚甲基-3-酮基酯与5-氨基四唑反应，形成乙酰基2-氮杂嘧啶-5-羧酸酯，这些化合物能够进行进一步的亲核取代反应。在此反应中使用二乙酰乙二酯，可以得到乙酰基7-羟基四唑并环[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯，而使用乙酸乙酯基2-乙氧甲基亚甲基丙烯酸酯，则通过另一种途径生成5-[2,6-二氨基-3,5-双(乙氧羰基)吡啶-1-基]四唑-1-化物。乙酰基2-苯甲酰基-3-乙氧基丙烯酸酯通过两种反应途径与5-氨基四唑反应，形成乙酰基2-苯甲酰基-3-(1H-四唑-5-基)丙烯酸酯和乙酯基7-(1-乙氧基-1,3-二氧杂环戊烷-3-苯基丙基)-5-苯基-4,7-二氢四唑并环[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯。
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 388
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of s-Triazine with Acidic α-Methylene Compounds¹
  作者：K. ROBERT HUFFMAN、FRED C. SCHAEFER、GRACE A. PETERS

  DOI：10.1021/jo01049a050

  日期：1962.2
• Urushibara, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1931, vol. 6, p. 30
  作者：Urushibara

  DOI：——

  日期：——