cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclohexane | 13019-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclohexane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-brommethyl-cyclohexan；(1R,2S)-1,2-bis(bromomethyl)cyclohexane
• CAS: 13019-30-2
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: MKIIBHAVKKVAKM-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.6365 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclohexane 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 cis-2-methyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzothiolium iodide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND PHYSICAL PROPERTIES OF SULFUR COMPOUNDS RELATED TO PETROLEUM. IV. cis- AND trans-2-THIAHYDRINDAN AND 2-THIADECALIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a007
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 bis(methoxyethyl)zirconocene dihydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Solubilized zirconocene dihydride as a promotor of alkene coupling reactions

  摘要：

  The THF-soluble bis(methoxyethyl)zirconocene dihydride 3 displayed novel reactivity patterns and was used to reductively couple alkenes, dienes, and enynes. A plausible mechanism involves the formation of a 14-electron zirconium(II) and zirconacyclopentane species. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01468-4

文献信息

• Carbonylation of ethylenically unsaturated compounds
  申请人：Eastham Graham Ronald

  公开号：US09334227B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  A process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds including vinyl esters and a process for the production of 3-hydroxy propanoate esters or acids. The process comprises reacting said compound with carbon monoxide in the presence of a source of hydroxyl groups and of a catalyst system. The catalyst system is obtainable by combining: (a) a metal of Group 8, 9 or 10 or a compound thereof: and (b) a bidentate ligand of general formula (I): X1(X2)-Q2-A-R—B-Q1-X3(X4).

  一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酸酯的方法，以及用于生产3-羟基丙酸酯或酸的方法。该方法包括在羟基团源和催化剂体系的存在下，将所述化合物与一氧化碳反应。所述催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a) 8、9或10族金属或其化合物；和(b) 一种一般式(I)的双齿配体：X1(X2)-Q2-A-R—B-Q1-X3(X4)。
• エチレン性不飽和化合物のカルボニル化
  申请人：——

  公开号：JP2015110608A

  公开（公告）日：2015-06-18

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds including vinyl esters and a process for the production of 3-hydroxypropanoate esters or 3-hydroxypropanoic acids.SOLUTION: The process comprises reacting the compound with carbon monoxide in the presence of a source of hydroxyl groups and of a catalyst system. The catalyst system is obtainable by combining: (a) a metal of Group 8, 9 or 10 or a compound thereof: and (b) a bidentate ligand of general formula (I): X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X).

  要解决的问题是提供一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酯的过程，以及用于生产3-羟基丙酸酯或3-羟基丙酸的过程。解决方案：该过程包括在羟基团源和催化剂体系的存在下将化合物与一氧化碳反应。该催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a)第8、9或10族金属或其化合物；和(b)一种一般式(I)的双齿配体：X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X)。
• Development of Effective Bidentate Diphosphine Ligands of Ruthenium Catalysts toward Practical Hydrogenation of Carboxylic Acids
  作者：Shota Yoshioka、Ke Wen、Susumu Saito

  DOI：10.1246/bcsj.20210023

  日期：2021.5.15

  represents one of the most ideal reduction methods for utilizing abundant CAs as alternative carbon and energy sources. However, systematic studies on the effects of metal-to-ligand relationships on the catalytic activity of metal complex catalysts are scarce. We previously demonstrated a rational methodology for CA hydrogenation, in which CA-derived cationic metal carboxylate [(PP)M(OCOR)]+ (M = Ru and Re;

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。
• Phosphine Ligands in the Palladium-Catalysed Methoxycarbonylation of Ethene: Insights into the Catalytic Cycle through an HP NMR Spectroscopic Study
  作者：Verónica de la Fuente、Mark Waugh、Graham R. Eastham、Jonathan A. Iggo、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/chem.200903158

  日期：——

  backbone, ligands 7 and 9, containing four‐ and six‐membered ring backbones giving more active systems. The acid used as co‐catalyst has a strong influence on the activity, with excess trifluoroacetic acid affording the highest conversion, whereas excess methyl sulfonic acid inhibits the catalytic system. An in operando NMR spectroscopic mechanistic study has established the catalytic cycle and resting

  新颖顺-1,2-双（二-叔丁基膦）碳配位体6 - 9已经制备和相应的钯络合物[钯（O 3 SCH 3）（L-L）] [0 3 SCH 3 ] （L- L =二膦）32 - 35合成并表征了通过NMR光谱法和X射线衍射。这些二膦配体为钯催化的乙烯的甲氧羰基化提供了非常活泼的催化剂。活性随碳环骨架，配体7和9的大小而变化，其中包含四元和六元环主干，从而提供了更活跃的系统。用作助催化剂的酸对活性有很大影响，过量的三氟乙酸可提供最高的转化率，而过量的甲基磺酸会抑制催化体系。进行中的NMR光谱机理研究已经确定了在操作反应条件下催化剂的催化循环和静止状态。尽管催化作用遵循氢化物途径，但静止状态显示为氢化物前体络合物[Pd（O 3 SCH 3）（L- L）] [O 3 SCH 3 ]，这表明可分离/检测到的氢化物络合物是不是此机制的先决条件。
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ketones Using Potassium Tetracarbonylferrate(2—)
  作者：Masakazu Yamashita、Masaya Uchida、Haruyoshi Tashika、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2728

  日期：1989.8

  Various five-membered cyclic ketones were prepared from 1,4-dihaloalkanes and potassium tetracarbonylferrate(2—) in moderate to high yields. However, the yields of six- or seven-membered cyclic ketones from the corresponding dihalides were rather low.

  各种五元环酮由 1,4-二卤代烷烃和四羰基铁酸钾 (2-) 以中等至高产率制备。然而，来自相应二卤化物的六元或七元环酮的产率相当低。