1-benzoyl-2-(3-chlorophenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(3-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: N'-(3-chlorophenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: AKWDJHPVODTORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(3-chlorophenyl)hydrazine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-(3-chlorophenyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2促进的三酰氯和氰酸钠的级联环化反应合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00568
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 间氯苯肼 在 吡啶 作用下， 生成 1-benzoyl-2-(3-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961

文献信息

• Annulation Reactions of In-Situ-Generated <i>N</i>-(Het)aroyldiazenes with Isothiocyanates Leading to 2-Imino-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Qiongli Zhao、Linning Ren、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03663

  日期：2019.1.4

  A novel annulation reaction of N-(het)aroyldiazenes and isothiocyanates has been established. This transformation involves a sequential cyclization and desulfurization/intramolecular rearrangement to produce 2-imino-1,3,4-oxadiazolines. The less-stable N-(het)aroyldiazenes can be conveniently generated in situ by I2-mediated oxidation of hydrazides, which allows a one-pot synthesis of the products

  已经建立了N-（杂）芳酰基二氮烯和异硫氰酸酯的新型环化反应。该转化涉及顺序环化和脱硫/分子内重排以产生2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉。较不稳定的N-（杂）芳酰基二氮烯可以方便地通过I 2介导的酰肼氧化原位生成，这可以直接从易于获得的酰肼和异硫氰酸酯底物一锅法合成产物。这种操作简单的合成方法不需要使用恶臭的异氰酸酯，并且可以方便地以克为单位进行。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Reagent/Substituent Switching Approach for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole/1,3,4-Oxadiazoline and 1,2,4-Triazole Derivatives from N-Substituted Hydrazides
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Donala Janreddy、Chu-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600274

  日期：2016.8.18

  A metal‐free method for the synthesis of substituted 1,3,4‐oxadiazole/1,3,4‐oxadiazoline and 1,2,4‐triazole derivatives from a common starting material via reagent/substituent switching is reported. In the presence of 2‐fluoropyridine/triflic anhydride, 1,3,4‐oxadiazole derivatives were exclusively formed from N′‐tert‐butylhydrazides and 1,3,4‐oxadiazoline derivatives were produced from N‐phenylhydrazides

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。