<α,α'-2H2>p-xylene | 16766-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α,α'-2H2>p-xylene
• 英文别名: 1,4-bis-deuteriomethyl-benzene；1,4-Bis-deuteriomethyl-benzol；α,α'-Dideuterio-p-xylol；1,4-bis(deuteriomethyl)benzene
• CAS: 16766-56-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 108.152
• InChiKey: URLKBWYHVLBVBO-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α,α'-2H2>p-xylene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aonuma, Shuji; Sawa, Hiroshi; Kato, Reizo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1541 - 1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-对二氯苄 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 <α,α'-2H2>p-xylene
  参考文献：
  名称：

  气相中的有机离子。六。电子冲击下对二甲苯的解离

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150559a002

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Stereoretentive Hydrogen Isotope Exchange of C(sp³)–H Bonds
  作者：W. Neil Palmer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.7b02051

  日期：2017.9.1

  Cobalt dialkyl complexes bearing α-diimine ligands proved to be active precatalysts for the nondirected, C(sp3)–H selective hydrogen isotope exchange (HIE) of alkylarenes using D2 gas as the deuterium source. Alkylarenes with a variety of substitution patterns and heteroatom substituents on the arene ring were successfully labeled, enabling high levels of incorporation into primary, secondary, and

  带有α-二亚胺配体的钴二烷基配合物被证明是使用D 2气作为氘源的烷基芳烃的非定向C（sp 3）–H选择性氢同位素交换（HIE）的活性预催化剂。芳烃环上具有各种取代模式和杂原子取代基的炔烃已成功标记，可高水平结合到伯，仲和叔苄基C（sp 3）–H键中。在某些情况下，HIE进行了高非对映选择性，并将钴催化的方法应用于具有苄基立体中心的对映体富集的底物，提供了在叔碳处的对映体氢同位素交换。
• Secondary Alpha Isotope Effects on Deuterium Tunneling in Triplet <i>o</i>-Methylanthrones:  Extraordinary Sensitivity to Barrier Width
  作者：Luis M. Campos、Manoj V. Warrier、Krisztina Peterfy、K. N. Houk、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja052487n

  日期：2005.7.1

  off of rate constant versus temperature. The difference in tunneling rate constants of 1-d3 and 1-d2 yields a tunneling isotope effect, TIE = 2.4, which is attributed to the secondary alpha isotopic substitution. Density functional theory (DFT, B3LYP/6-31G*) calculations were carried out to obtain structural and energetic information for the H(D) transfer along the triplet state zero-point energy levels

  三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-9-one (1) 在其甲基（1-d3、1-d2 和 1-d）中具有不同程度的氘标记的三重态 1,4-二甲基-10H-anthracen-one (1) 的光烯醇化中的氘转移速率已被研究为 5 到 77 K 之间温度的函数。在 1-d3 和 1-d2 的情况下，可测量的速率常数用于构建阿伦尼乌斯图，该图说明了速率常数与温度的预期曲率和趋于平稳。1-d3 和 1-d2 隧穿速率常数的差异产生了隧穿同位素效应，TIE = 2.4，这归因于次级 α 同位素取代。进行密度泛函理论 (DFT, B3LYP/6-31G*) 计算以获得沿三重态零点能级的 H(D) 转移的结构和能量信息。每个同位素体的速率常数的温度依赖性用一个模型模拟，该模型考虑了 CD 拉伸模式的频率和从计算的能量参数确定的量子力学渗透率。该模型表明，1-d3 和 1-d2 之间的势垒宽度差异仅为
• 一种卤化物脱卤氢/氘化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116041129A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及脱卤氢化技术领域，尤其涉及一种卤化物脱卤氢/氘化的方法。本发明提供的方法，包括以下步骤：将路易斯酸、路易斯碱、卤化物、脱卤试剂、均三甲苯和有机溶剂混合，进行脱卤氢/氘化反应；所述路易斯酸为三五氟苯基铝，所述路易斯碱为三均三甲苯基膦；所述脱卤试剂为三苯基氢化锡或三苯基氘化锡。本发明将特定的路易斯酸和路易斯碱共同作用，其可以作为一种温和高效的引发剂，引发脱卤试剂中的锡‑氢键的均裂，均裂后的锡自由基作为高活性的脱卤自由基可以完成多种碳‑卤键的脱卤氢化；将三苯基氢化锡替换为高氘代率的三苯基氘化锡，可以保留高氘代率得到脱卤氘化产物。
• WILHELM, D.;CLARK, T.;FRIEDL, T.;VON, RAGUE, SCHLEYER, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 751-760
  作者：WILHELM, D.、CLARK, T.、FRIEDL, T.、VON, RAGUE, SCHLEYER, P.

  DOI：——

  日期：——
• WILHELM, D.;CLARK, T.;SCHLEYER, P. VON, R.;COURTNEIDGE, J. L.;DAVIES, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 361-367
  作者：WILHELM, D.、CLARK, T.、SCHLEYER, P. VON, R.、COURTNEIDGE, J. L.、DAVIES, A. +

  DOI：——

  日期：——