2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene | 32250-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2-chlorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene；2'-chloro-2,5-dimethyldiphenylmethane；2-chloro-2',5'-dimethyldiphenylmethane；2,Chlor-2',5'-dimethyl-diphenylmethan；2-Chloro-2',5'-dimethyldiphenylmethan
• CAS: 32250-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: DDKHRNCPTORBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POZDNYAKOVICH, YU. V.;BORODOVITSYN, V. V.;BORODOVITSYNA, T. I.;SYSA, V. M+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 2, 398-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 六氟异丙醇 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活：苄氟的Friedel-Crafts反应？通过氢键实现的F键

  摘要：

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406088

文献信息

• Nanostructured molybdenum oxides and their catalytic performance in the alkylation of arenes
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b803205j

  日期：——

  We report for the first time that nanostructured MoO3 is an excellent catalyst for the alkylation of a wide range of arenes with substituted benzyl alcohols as alkylating agents.

  我们首次报道，纳米结构的三氧化钼是一种出色的催化剂，用于范围广泛的芳烃与取代苄醇类作为烷基化剂的烷基化反应。
• High Catalytic Efficiency of Nanostructured Molybdenum Trioxide in the Benzylation of Arenes and an Investigation of the Reaction Mechanism
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1002/chem.200801153

  日期：2009.1.5

  catalyst exhibited high efficiency in catalyzing the benzylation of various arenes with substituted benzyl alcohols, which were strikingly different to common bulk MoO3. Most reactions offered >99 % conversion and >99 % selectivity to monoalkylated compounds. MoO3 is a typical acid catalyst. However, the benzylation reaction over nanostructured MoO3 does not belong to the acid‐catalyzed type or defect

  报道了具有约30nm的厚度和约450nm的宽度的纳米结构的MoO 3的合成和表征。的MP（沉淀法）前体的组成式估计为[（NH 4）2 O] 0.169 ⋅MoO 3 ⋅（H 2 O）0.239。在空气中的前驱体的煅烧，得到纳米结构的α-的MoO的粒料3相。纳米结构的MoO 3催化剂在用取代的苯甲醇催化各种芳烃的苄基化反应中表现出很高的效率，这与普通的本体MoO 3显着不同。。大多数反应对单烷基化化合物的转化率均> 99％，选择性> 99％。MoO 3是典型的酸催化剂。但是，由于MoO 3在纳米结构上的苄基化反应在表面没有酸性和缺陷部位，因此不属于酸催化型或缺陷部位催化型。用热学，光谱学和电子技术表征表明，该催化剂表面含有完全氧配位的MoO 6八面体，但部分还原了（Mo 5+）。（010）基面上的MoO键的末端氧原子类似于氧阴离子自由基，并充当通过亲电子攻击吸附和活化苯甲醇的活性位点。这些
• InBr3-Catalyzed Deoxygenation of Carboxylic Acids with a Hydrosilane: Reductive Conversion of Aliphatic or Aromatic Carboxylic Acids to Primary Alcohols or Diphenylmethanes
  作者：Norio Sakai、Keita Kawana、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.201100161

  日期：2011.6

  direct reduction of aliphatic carboxylic acids with a variety of functional groups to a primary alcohol using the mild reducing reagent tetramethyldisiloxane (TMDS), in the presence of a catalytic amount of InBr3 has been developed. This simple reducing system, when used together with a hydrosilane, allows the preparation of the diphenylmethane derivative directly from an aromatic carboxylic acid and

  在催化量的 InBr3 存在下，使用温和的还原剂四甲基二硅氧烷 (TMDS) 将具有多种官能团的脂肪族羧酸直接还原为伯醇的简单实用方法已被开发出来。这种简单的还原系统，当与氢硅烷一起使用时，可以直接从芳族羧酸和芳族化合物制备二苯甲烷衍生物。
• Synthesis of 1-amino-anthraquinone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0499451A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  1-Aminoanthraquinone (1-AAQ) is synthesized by the reaction of 2-chlorobenzyl chloride and xylene in the presence of a solid acid catalyst to yield 2-chloro dimethyldiphenylmethane, subsequent oxidation of the methyl groups, ring closure to form a 1-chloroanthraquinone carboxylic acid, replacement of the 1-chloro group with ammonia, and decarboxylation.

  1-Aminoanthraquinone (1-AAQ) 是由 2-氯苄基氯和二甲苯在固体酸催化剂存在下反应生成 2-氯二甲基二苯基甲烷，然后氧化甲基，闭环形成 1-氯蒽醌羧酸，用氨取代 1-氯基团，再进行脱羧反应而合成的。
• Pozdnyakovich, Yu. V.; Borodovitsyn, V. V.; Pozdnyakovich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 353 - 359
  作者：Pozdnyakovich, Yu. V.、Borodovitsyn, V. V.、Pozdnyakovich, S. A.、Shein, S. M.

  DOI：——

  日期：——