N-(1-naphthyl)benzimidoyl chloride | 57353-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(1-Naphthyl)-benzimidsaeurechlorid；N-(Naphthalen-1-yl)benzenecarboximidoyl chloride；N-naphthalen-1-ylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 57353-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: GMTIMDFVINTJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)benzimidoyl chloride 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(α-Naphthyl)-5-phenyl-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4418
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-naphthyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Micro-flow synthesis and structural analysis of sterically crowded diimine ligands with five aryl rings
  作者：Shinichiro Fuse、Nobutake Tanabe、Akio Tannna、Yohei Konishi、Takashi Takahashi

  DOI：10.3762/bjoc.9.268

  日期：——

  Sterically crowded diimine ligands with five aryl rings were prepared in one step in good yields using a micro-flow technique. X-ray crystallographic analysis revealed the detailed structure of the bulky ligands. The nickel complexes prepared from the ligands exerted high polymerization activity in the ethylene homopolymerization and copolymerization of ethylene with polar monomers.

  使用微流技术一步制备了具有五个芳基环的高度拥挤的二亚胺配体，产率良好。X射线晶体学分析揭示了笨重配体的详细结构。使用这些配体制备的镍配合物在乙烯均聚和乙烯与极性单体共聚中表现出高的聚合活性。
• Tetrazoles: XLVIII. 3H-Naphtho[2,1-e]-and 3H-Naphtho[1,2-e][1,2,4]triazepines from 5-Aryltetrazoles. Physical and Chemical Properties
  作者：V. V. Nikulin、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0185-z

  日期：2005.3

  Thermolysis of N-imidoyltetrazoles generated under conditions of phase-transfer catalysis from 5-aryltetrazoles and N-(2-naphthyl)benzimidoyl chloride yields 3H-naphtho[2,1-e][1,2,4]triazepines, and acid hydrolysis of the latter leads to formation of 3-arylbenz[e]indazoles. Acid hydrolysis of 3H-naphtho[1,2-e]-[1,2,4]triazepine gives the corresponding amino ketone.

  在相转移催化条件下，由 5-芳基四氮唑和 N-（2-萘基）苯亚甲酰氯生成的 N-亚胺酰基四氮唑发生热分解，得到 3H-萘并[2,1-e][1,2,4]三氮杂卓，后者发生酸水解，生成 3-芳基苯并[e]吲唑。酸水解 3H-萘并[1,2-e][1,2,4]三氮杂卓可得到相应的氨基酮。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。
• Rivier; Schneider, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 132
  作者：Rivier、Schneider

  DOI：——

  日期：——