6-fluoro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide | 384-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
• 英文别名: 6-fluorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；6-fluorosaccharin；6-fluoro-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；6-fluoro-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；6-Fluor-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；6-fluoro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 384-45-2
• 化学式: C₇H₄FNO₃S
• mdl: MFCD25962972
• 分子量: 201.178
• InChiKey: KEOZGOWEMVYVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3-(3-chloro-4-fluorobenzoyl)-4-hydroxy-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]-thiazin-2-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-fluoro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  发现环状磺酰胺衍生物作为 SARS-CoV-2 的强效抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127667

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALIGNANT MESOTHELIOMA<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION YAP/TAZ-TEAD ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU MÉSOTHÉLIOME MALIN
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2017064277A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description. The compounds of formula (I) are inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction.

  该发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义。公式（I）中的化合物是YAP/TAZ-TEAD相互作用的抑制剂。
• Microwave-Assisted Preparation of<i>N</i>-Alkylated Saccharins and Their Reactions with Potassium t-Butoxide
  作者：Žiga Jakopin、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1080/00397910903267905

  日期：2010.7.27

  A simple and efficient method of N-alkylation, using either conventional heating or microwave irradiation, was applied successfully to the alkylation of several substituted saccharins. Subsequent t-butoxide-induced condensation of these products led to the formation of fused polycyclic sultams, which could be a privileged framework in the field of medicinal chemistry because of their favorable hydrophilic

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。
• 고리형 설폰아미드 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물
  申请人：한국화학연구원

  公开号：KR20220037175A

  公开（公告）日：2022-03-24

  본 발명은 고리형 설폰아미드(cyclic sulfonamide) 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及环状磺酰胺(cyclic sulfonamide)衍生物或其药学上可接受的盐以及包含其作为有效成分的抗病毒药物组合物。
• Benzo-fused heterocyclic compounds
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0081955A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  The invention concerns compounds of the formula: wherein R is mono- or dihalo, amino, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, mercapto, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyl, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, carboxy, alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkyl substituted amino, alkanoylamino, lower alkyl thio, lower alkylsulfonyl, sulfamoyl, lower alkyl substituted sulfamoyl, phenyl or phenyl substituted with halo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, cyano or nitro. and A is amine selected from wherein R1 is hydrogen or R2CH2 wherein R2 is mono- or diloweralkylamino, mono- or di-N-lower alkylaminoloweral- kyl, (2-furyl)methylamino, benzylamino, lowercycloalkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-hexahydroazepinyl, 1-octahydroazocinyl, 3-thiazolidinyl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl; R3 is hydrogen or (1-piperidinyl)methyl with the proviso that when R3 is (1-piperidinyl)methyl, R1 is hydrogen; n is 1 to 4 and the pharmacologically acceptable salts thereof; which inhibit gastric acid secretion. Processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 R 是单卤或二卤、氨基、硝基、氰基、羟基、三氟甲基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、烷酰基、5-7 个碳原子的环烷基、羧基、烷氧基羰基、单或双低级烷基取代的氨基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或苯基取代的苯基、烷酰氨基、低级烷基硫代、低级烷基磺酰基、氨基磺酰基、低级烷基取代的氨基磺酰基、苯基或被卤素、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、氰基或硝基取代的苯基。 和 A 是胺，选自 其中 R1 是氢或 R2CH2 其中 R2 是单-或稀低烷基氨基、单-或二-N-低烷基氨基低醛基、(2-呋喃基)甲基氨基、苄基氨基、低环烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-六氢氮杂卓基、1-八氢氮杂卓基、3-噻唑烷基、4-吗啉基或 4-硫代吗啉基；R3是氢或(1-哌啶基)甲基，但当R3是(1-哌啶基)甲基时，R1是氢；n是1至4及其药理上可接受的盐；这些化合物可抑制胃酸分泌。此外，还公开了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• Compounds as inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction and their use in the treatment of malignant mesothelioma
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US10414739B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description. The compounds of formula (I) are inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如说明中所定义。 式（I）化合物是 YAP/TAZ-TEAD 相互作用的抑制剂。