lithium benzylamide | 38225-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium benzylamide
• 英文别名: PhCH2NHLi；BnNHLi；LiNHBn；benzylamino-lithium；lithium;benzylazanide
• CAS: 38225-27-3
• 化学式: C₇H₈N*Li
• 分子量: 113.088
• InChiKey: ZLRWTBOIOQQDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium benzylamide 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化的伯胺-一种用于储氢的新材料

  摘要：

  提出了一种通过用LiH球磨伯胺来合成结晶锂化胺的简便方法。锂化胺在150–250°C的温度范围内显示出前所未有的吸热脱氢功能，这显示出作为新型储氢材料的潜力。对锂化乙二胺（Li 2 EDA）的结构分析和机理研究表明，Li可能通过α，β-LiH消除机制介导脱氢，为选择性释放H 2创造了更多的能量有利途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201402543
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 lithium 作用下， 反应 41.0h， 生成 lithium benzylamide
  参考文献：
  名称：

  锂化的伯胺-一种用于储氢的新材料

  摘要：

  提出了一种通过用LiH球磨伯胺来合成结晶锂化胺的简便方法。锂化胺在150–250°C的温度范围内显示出前所未有的吸热脱氢功能，这显示出作为新型储氢材料的潜力。对锂化乙二胺（Li 2 EDA）的结构分析和机理研究表明，Li可能通过α，β-LiH消除机制介导脱氢，为选择性释放H 2创造了更多的能量有利途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201402543
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙氧基环戊烯-1-羧酸乙酯 在 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium benzylamide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,10aS)-5-Benzyl-3a-(2-methyl-allyl)-decahydro-10-oxa-5-aza-cyclopenta[d]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic lactam and lactone ethers by intramolecular Reformatskii reactions. A model for construction of the daphnilactone A ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a020

文献信息

• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Mesyloxy-Group Migration as the Stereoselective Preparation Method of Various Functionalized Olefins and Its Reaction Mechanism
  作者：Takashi Yamazaki、Shuichi Hiraoka、Johei Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/ol007060u

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. It was demonstrated that mesylation of appropriate gamma,gamma-difluorinated allylic alcohols under usual conditions furnished the corresponding alpha,alpha-difluorinated allylic mesylates, possibly by way of 1,3-mesyloxy-group migration after formation of the expected "normal" intermediates, gamma,gamma-difluorinated allylic mesylates. This rearrangement was conveniently applied

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。
• Design and synthesis of antitumor compounds based on the cytotoxic diterpenoids from the genus Rabdosia.
  作者：Kaoru FUJI、Hai-Jian XU、Hiroshi TATSUMI、Hidekazu IMAHORI、Nozomu ITO、Manabu NODE、Makoto INABA

  DOI：10.1248/cpb.39.685

  日期：——

  Two active sites responsible for antitumor activity, an oxirane ring and an alpha-methylene-cyclopentanone moiety, have been extracted from studies on the structure-activity relationship of the cytotoxic diterpenoids isolated from Rabdosia shikokiana. Series of the simplified cyclopentanone derivatives containing both of the two active sites in the molecule have been synthesized and evaluated for cytotoxicity

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。
• Stereoselective syntheses of substituted succinic acid derivatives of the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：George Bashiardes、Graham J. Bodwell、Stephen P. Collingwood、James F. Costello、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Alan Garner、Simon C. Preston、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.049

  日期：2014.11

  A range of alkyl- or aryl-substituted iron succinoyl complexes, incorporating the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)], were prepared in high regio- and diastereoselectivities by employing four successful strategies: (i) the alkylation of chiral enolate equivalents with tert-butyl bromoacetate; (ii) the mutual kinetic resolution of tert-butyl α-bromoacetate with a chiral acetate enolate equivalent;

  一系列烷基-或芳基取代的琥珀铁配合物，结合有铁手性辅助剂[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）]中，在高区域选择性和非对映选择性通过采用四次成功制备策略：（i）用溴乙酸叔丁酯将手性烯醇盐当量烷基化；（ⅱ）的相互动力学拆分叔具有手性乙酸烯醇酯等效物的α-溴乙酸丁酯；（iii）手性琥珀酰烯醇酸酯等效物的烷基化；（iv）将有机锂试剂或酰胺化锂试剂共轭加到手性富马酰基衍生物上。表现出发生了铁手性助剂的氧化裂解，而没有损害琥珀酰片段的立体化学完整性。
• Facile nucleophilic substitution of sulfonyl oxime ethers: an easy access to oxime ethers, carbonyl compounds and amines
  作者：Sundae Kim、Nurul Ain Bte Kamaldin、Sol Kang、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c0cc02081h

  日期：——

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile nucleophilic substitutions with various nucleophiles to yield the corresponding oxime ethers which provide an easy access to amines and carbonyl compounds.

  磺酰基肟醚经各种亲核试剂进行容易的亲核取代，以产生相应的肟醚，该肟醚易于接触胺和羰基化合物。