5-n-octyl-2(3H)-furanone | 83469-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-octyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-octyl-2(3H)-butenolide；5-octyl-2(3H)-furanone；5-octyl-3H-furan-2-one
• CAS: 83469-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IAKFXJXSTIRIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-octyl-2(3H)-furanone 、 间苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(3-aminophenyl)-5-octyl-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 5-alkyl(aryl)-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. Azocoupling with diazonium salts

  摘要：

  Reactions of 5-alkyl- and 5-aryl-3H-furan-2-ones with 1,3- and 1,4-binucleophiles of aromatic series were carried out for the first time under various conditions. In the presence of a base the reaction resulted in 1-R-1,3-dihydro-2.-pyrrol-2-ones, under milder conditions intermediates were isolated, 4-aryl-4-oxobutanamides. The structure of the latter was proved by spectral methods. By an example of 1-R-1,3-dihydro-2.-pyrrol-2-ones the possibility was demonstrated of their functionalization via introducing an aryldiazenyl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428016050079
• 作为产物：
  描述：

  2-n-octyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-n-octyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯二羰基化合物的光异构化形成5-烷基-2（3H）-呋喃酮的简便方法

  摘要：

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80143-9

文献信息

• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• Et3N catalyzed direct α-addition cascade isomerization of deconjugated butenolides with α-ketoesters for the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide derivatives
  作者：Zhe-Yao Huang、Hong Yang、Lin Zhou、Qing-Han Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132740

  日期：2022.4

  γ-disubstituted butenolides are widespread occurrences in numerous pharmacologically active molecules. In this paper, a highly efficient method for the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide derivatives via a direct α-addition cascade isomerization of deconjugated butenolides with α-ketoesters using Et3N as catalyst, has been successfully developed. A series of α,γ-disubstituted butenolides have been

  α,γ-二取代丁烯内酯广泛存在于许多药理活性分子中。本文成功开发了一种以 Et 3 N 为催化剂，通过去共轭丁烯内酯与 α-酮酯直接 α-加成级联异构化合成 α,γ-二取代丁烯内酯衍生物的高效方法。一系列 α,γ-二取代丁烯内酯的产率高达 97%，具有优异的区域选择性（高达 >19/1 rr）。据我们所知，迄今为止，在直接α-加成级联异构化制备α,γ-二取代丁烯内酯中应用去共轭丁烯内酯尚无先例。
• Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates
  作者：Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc46858e

  日期：——

  An enantioselective vinylogous umpolung addition of deconjugated butenolides to allenoates has been developed for the first time with the help of synergistic combination of an achiral phosphine and a chiral squaramide, and represents the first example of a catalytic enantioselective Cγ–Cγ bond formation between two different carbonyl partners.

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。
• The conversion of furans to 2(3H)-butenolides
  作者：Andrew Pelter、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95326-7

  日期：1987.1

  2-Aryl- and 2-alkylfurans are converted into the corresponding 5-organyl-2(3H)-butenolides by the oxidation of boron derivatives with m-chloroperbenzoic acid.

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。
• Enantioselective Formal C(sp² )−H Vinylation
  作者：Madhu Sudan Manna、Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201602253

  日期：2016.10.10

  two‐step procedure that consists of a catalytic enantioselective vinylogous Michael addition of deconjugated butenolides to cyclopentene‐1,3‐dione and a base‐mediated decarboxylation. The overall process utilizes deconjugated butenolides as the source of the highly substituted vinyl unit. Five‐membered carbocycles containing a remote all‐carbon quaternary stereogenic center are obtained in good yields and

  介绍了前手性2,2-二取代的环戊烯-1,3-二酮的对映体形式C（sp 2）-H乙烯基化。这种乙烯基化脱对称性是通过两步程序实现的，该程序包括将解偶联的丁烯内酯催化对映体选择性乙烯基迈克尔加成到环戊烯-1,3-二酮和碱介导的脱羧反应。整个过程利用去共轭的丁烯内酯作为高度取代的乙烯基单元的来源。包含一个偏僻的全碳四元立体构象中心的五元碳环化合物，收率高，对映选择性高。