diisopropyl (2-phenylacetyl)phosphonate | 53678-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-phenylacetyl)phosphonate
• 英文别名: Phenylacetyl-phosphonic acid diisopropyl ester；1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-phenylethanone
• CAS: 53678-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: UJRGNRHVEFMOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  362.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-phenylacetyl)phosphonate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到苯乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Synthese de Quelques α-Cetophosphonates Comporant des Hydrogenes Mobiles en Position α: Caracteristiques Spectroscopiques IR, RMN 1 H, 13 C, 31 P et Reactivites vis-a-vis des Amines et des Derivees de L'hydrazine

  摘要：

  在目前的工作中，我们通过 1 H、 13 C、 31 P NMR 和 IR 数据描述了一些酰基膦酸酯 1 的酮-烯醇平衡，这些数据表明烯醇形式具有 E 构型。酮/烯醇比基于 31 P NMR数据确定。报道了 1 与肼衍生物和伯胺的反应性。所有化合物的结构均由 1 H、 13 C、 31 P NMR 和 IR 确定。

  DOI：

  10.1080/713744566
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl (2-phenylacetyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化是合成氨基羧酸膦酸类似物的关键步骤

  摘要：

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302171

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient ligands for Iridium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-keto phosphonates in water
  作者：Mengxia Sun、Joann Campbell、Guowei Kang、Huigang Wang、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.010

  日期：2016.5

  Iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-ketophosphonates in water. The reaction provided the desired product α-hydroxyphosphonates in moderate to good yields (44–78%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The enantiomeric excess was determined by 13P NMR by using (−)-cinchonidine as chiral solvating agent

  首次，通过使用咪唑鎓离子束缚的TsDPENs作为铱在水中α-酮膦酸酯的铱催化的不对称转移氢化（ATH）的有效配体，开发了一种有效的方法。该反应在不添加任何表面活性剂的条件下，在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（44-78％）和良好至出色的对映选择性（高达> 99％ee）提供了所需的产物α-羟基膦酸酯。通过使用（-）-金可尼定作为手性溶剂化剂，通过13 P NMR测定对映体过量，这是一种比手性HPLC更方便的方法。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• Les α et β-Cetophosphonates, des Precurseurs de Pyrrolidines et de Quinoleines Phosphonatees
  作者：Nourchaine Jelaiel、Noureddine Said、Soufiane Touil、Mohamed Lotfi Efrit

  DOI：10.1080/10426501003671429

  日期：2010.10.28

  The condensation of primary amines on - or -ketophosphonates affords the corresponding iminophosphonates. The reaction was found to be highly stereoselective, affording the E isomer exclusively. These phosphonylimines were then treated in basic media to give pyrrolidines and quinolines through intramolecular cyclization. The structures of all obtained products were confirmed by NMR spectroscopy (1H, 31P, 13C), and in some cases by mass spectrometry.
• Serdyukova,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1220 - 1223
  作者：Serdyukova,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——