diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside) phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside) phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-di(propan-2-yloxy)phosphoryloxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₅H₃₁O₈P
• 分子量: 490.49
• InChiKey: HFQMWODSNJHKSK-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diisopropyl (3,5-bis-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranoside) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate

  摘要：

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1600

文献信息

• Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Jesús Pérez-Pérez、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1055/s-1998-1600

  日期：1998.2

  Phosphonate derivatives of 2-deoxyribose have been synthesized for the first time, by Lewis acid-mediated reaction of glycosyl donors with diisopropylhydroxymethylphosphonate for compounds 2 or with triisopropyl phosphite for compounds 3. Although, the selectivity of the reaction was moderate, in both cases the α-glycosides were predominantly obtained.

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。