2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione | 30162-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylisothiazole-3-thione；2-methyl-5-phenyl-isothiazole-3-thione；2-Methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thion；2-Methyl-5-phenyl-isothiazolin-3-thion；2-Methyl-5-phenylisothiazolin-3-thion；2-Methyl-5-phenyl-1,2-thiazole-3-thione
• CAS: 30162-68-6
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: LPQZZLUNISBGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  331.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 3-methylamino-5-phenylthiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-2上具有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩的便捷合成及反应机理的研究

  摘要：

  在乙酸汞（II）的存在下，用活性亚甲基化合物（包括β-酮酸酯，硝基甲烷，氰基乙酸，对甲苯磺酰基丙酮，4-硝基苯乙酸和4-乙基苯基乙酸）处理亚硫酰芳基烯酮S，N-缩醛。 CH（2）Cl（2）在室温下。这些反应以良好的收率得到了含有各种取代基的3-烷基氨基-5-芳基噻吩，这些取代基分别在C-2上包含烷氧羰基，硝基，氰基，对甲苯磺酰基，4-硝基苯基和二乙基膦酰基。在相同条件下，使3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯与丙二酸或Meldrum酸反应，得到3-甲基氨基-5-苯基噻吩。同样地，使用各种可烯丙基环酮（例如4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）处理3-甲基氨基-3-甲基硫基-1-苯基硫代丙烯，

  DOI：

  10.1021/jo991884b
• 作为产物：
  描述：

  3-methylimino-5-phenyl-1,2-dithiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.

  摘要：

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.487

文献信息

• Some Reactions of Isothiazoline-3- and -5-thiones
  作者：Mohinder S. Chauhan、Mohamed E. Hassan、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v74-250

  日期：1974.5.1

  Reactions of certain 3-bromothio-1,2–dithiolium bromides with primary amines produce isothiazoline-5-thiones. These compounds form adducts of varying stability with acetylenic reagents. Comparison of their reactivity with the isomeric isothiazoline-3-thiones indicates that while the former react rapidly to form only monoadducts, the latter react more slowly to form monoadducts which react more rapidly to form diadducts.

  某些3-溴硫代-1,2-二硫杂环戊銹鎓溴化物与一次胺的反应产生异噻唑啉-5-硫酮。这些化合物与炔烃试剂形成稳定性不同的加合物。将它们的活性与异构的异噻唑啉-3-硫酮进行比较表明，前者反应迅速只形成单加合物，而后者反应较慢形成单加合物，后者更迅速地形成双加合物。
• Nucleophilic Attack on Some Isothiazolium Salts
  作者：David M. Mckinnon、Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1139/v73-459

  日期：1973.9.15

  A variety of isothiazolium salts has been prepared and allowed to react with sodium benzoylacetate. 2-Benzoylthiophenes are obtained, suggesting that the position of initial nucleophilic attack is at the sulfur atom of the heterocyclic cation. Reaction with hydrogen sulfide gave acyclic reduction products, or 1,2-dithiole derivatives, depending on the type of substituent on nitrogen in the isothiazolium salts.

  已准备了各种异噻唑盐，并允许其与苯甲酰乙酸钠发生反应。得到了2-苯甲酰噻吩，表明最初亲核攻击位置在杂环阳离子的硫原子上。与硫化氢的反应产生了无环还原产物，或者取决于异噻唑盐氮上的取代基类型的1,2-二硫代烯衍生物。
• McKinnon,D.M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 207 - 212
  作者：McKinnon,D.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Coustumer,G.; Mollier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3076 - 3087
  作者：Le Coustumer,G.、Mollier,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Le Coustumer,G.; Mollier,Y., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 433 - 435
  作者：Le Coustumer,G.、Mollier,Y.

  DOI：——

  日期：——