(Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate；ethyl (2Z)-chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；ethyl chloro[(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；Ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate；ethyl (2Z)-2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 261.108
• InChiKey: DDJOIKUARWSPEQ-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-2-(p-chlorophenyl)pyrazolo[3,4:4',3']pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4:4′,3′]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  Reaction of 2-cyanomethylbenzimidazole 1 with hydrazonoyl halides 2 led to formation of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives 7. Similar reaction of I with halides 3 afforded 5-amino-4-(benzimidazol-2-yl)pyrazole derivatives 11 or 1-amino-2-arylpyrazolo[3,4:4',3']pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-4-one 14 depending on the reaction conditions. The mechanisms of the studied reactions are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.068
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到(Z)-ethyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  肼基氯具有良好的抗肿瘤特性

  摘要：

  目标 本研究的主要目的是鉴定新的选择性抗肿瘤药物。 主要方法 合成了几种腙酰氯 (HC)，并使用 MTT 测定法确定了人类肿瘤细胞系的活力。使用携带埃利希腹水癌 (EAC) 的小鼠评估肿瘤发展。 主要发现 我们的结果表明，2-氧代-N-苯基-2-（苯氨基）乙酰肼基氯（化合物 4；CPD 4）和 2-氧代-2-（苯氨基）-N-（对甲苯基）乙酰肼基氯（CPD 5）是对人宫颈肿瘤 HeLa（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：20和25 μM）、乳腺 MCF7（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：29和34 μM）和结肠 HCT116 癌细胞（IC 50：CPD 4 和 5 分别为 26 和 25 μM），对人非肿瘤 CCD-18Co 结肠成纤维细胞和鼠脾细胞的细胞毒性最小。活性化合物显着抑制 EAC 小鼠的集落形成和肿瘤发展。我们还观察到 PTEN 缺陷细胞比表达野生型 PTEN 的细

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2022.120380

文献信息

• 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20050171179A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as CB 1 antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said pyrazole derivatives. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及1,3,5-三取代的4,5-二氢-1H-吡唑烷衍生物作为CB1受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述吡唑烷衍生物的新型中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制造具有益处效果的药物。这些化合物具有一般式(I)，其中符号具有规范中给定的含义。
• Enamines in Heterocyclic Synthesis: A Route to 4-Substituted Pyrazoles and Condensed Pyrazoles
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2004-1009

  日期：2004.10.1

  The reaction of nitrile imines, generated in situ, from hydrazonoyl halides 3a - e with enamines 2a - c affords pyrazoles 8a - g. These pyrazoles have been used to prepare condensed pyrazoles.

  标题：摘要 通过将在原位生成的腈亚胺与烯胺反应，可以得到吡唑化合物。这些吡唑化合物已被用于制备缩合吡唑。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: The Reactivity of Enaminals and Enamino Esters toward Naphthoquinone, Hydrazonoyl Halides, Aminoazoles and Hippuric Acid
  作者：Saad Makhseed、Balkis AL-Saleh、Huwaida M. Hassaneen、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2005-921750

  日期：——

  yield benzoindole derivatives 7. Enamine 1b reacts with hydrazonoyl halides 8 to yield 3,4-disubstituted pyrazoles 12. On the other hand, the enaminal la failed to react with 8, while enamine ester 1c afforded hydrazone 16 on treatment with 8. The enamino ester 1b afforded triethyl 1,3,5-benzenetricarboxylates on refluxing in acetic acid.

  烯胺 la,b 与萘醌 (2) 反应生成萘并呋喃醛 5a,b，烯胺酯 1c 与 2 反应生成苯并吲哚衍生物 7。烯胺 1b 与肼酰卤 8 反应生成 3,4-二取代吡唑 12。另一方面，烯胺1a不能与8反应，而烯胺酯1c在用8处理时得到腙16。烯胺酯1b在乙酸中回流时得到1,3,5-苯三甲酸三乙酯。
• Synthesis, anticonvulsant, and anti-inflammatory evaluation of some new benzotriazole and benzofuran-based heterocycles
  作者：Kamal M. Dawood、Hassan Abdel-Gawad、Eman A. Rageb、Mohey Ellithey、Hanan A. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.033

  日期：2006.6

  derivative reacted with alpha-haloketones and alpha-halodiketones to afford thiophene and thiazole derivatives, respectively. The newly synthesized compounds were found to possess anticonvulsant and anti-inflammatory activities with the same mechanism of action of selective COX-2 inhibitors.

  用1H-苯并三唑处理2-溴乙酰基苯并呋喃，得到1-（苯并呋喃-2-基）-2-（苯并三唑-1-基）乙酮，其与异硫氰酸苯酯反应，得到相应的硫代乙酰苯胺衍生物。用酰氯处理后者的乙酮和硫代乙酰苯胺衍生物，得到相应的吡唑和1,3,4-噻二唑衍生物。硫代乙酰苯胺衍生物与α-卤代酮和α-卤代酮反应，分别得到噻吩和噻唑衍生物。发现新合成的化合物具有抗惊厥和抗炎活性，并且具有与选择性COX-2抑制剂相同的作用机理。
• Studies on enaminonitriles: A new synthesis of 1,3-substituted pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Said Ahmed Soliman Ghozlan、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi、Hatem Moustafa Gaber

  DOI：10.1002/jhet.5570420623

  日期：2005.9

  1-p-chlorophenylpyrazole-4-carbonitrile (5a) condensed with hydrazine hydrate to yield the bishydrazone 10 and with dimethylformamide dimethylacetal to yield 1-aryl-3-(3-dimethylamino)acryloyl pyrazole-4-carbonitrile (11). This enamine reacts with hydrazine hydrate to yield the pyrazolylpyrazole (12) and with naphthoquinone to yield the 3-naphthofuranoyl pyrazole 13. The pyra-zolyl pyridine derivative 14

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。