N-4-联苯基马来酰亚胺 | 58609-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-4-联苯基马来酰亚胺
• 英文名称: N-biphenylmaleimide
• 英文别名: N-(p-phenylphenyl)maleimide；Maleimide, N-4-biphenylyl-；1-(4-phenylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 58609-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RXWKCYQPTDVVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-联苯基马来酰亚胺 、 1-乙酰基-2-苯基肼 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到N-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-4(1H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-Acetyl-1-arylhydrazines with Maleimides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones

  摘要：

  A rhodium-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides was accomplished using AgNTf2 and Ag2CO3 as additive and oxidant, respectively. A variety of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides were converted into pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones in satisfactory to excellent yields. Synthetically useful functional groups, such as halogen atoms (F, Cl, Br, and I), ester, cyano, and nitro, remained intact during tandem C-H activation and annulation reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03107
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(Biphenyl-4-ylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-4-联苯基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests

  摘要：

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。

  DOI：

  10.1039/b201915a

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• A Short-Step Synthesis of 1,6-Methano[10]annulene-3,4-dicarboximides and Their Benzene-, Naphthalene-, and Thiophene-Annulated Compounds
  作者：Mitsunori Oda、Tomomi Nakamura、Miyako Neha、Daisuke Miyawaki、Akira Ohta、Shigeyasu Kuroda、Ryuta Miyatake

  DOI：10.1002/ejoc.201402776

  日期：2014.9

  reagents 8 react with 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde (2) under acidic as well as basic conditions to produce 1,6-methano[10]annulene-3,4-dicarboximides 1 in moderate -to- good yields. The reagents 8 react with 3,4-arene-annulated 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehydes 9, 10, and 11 to afford only the Wittig condensation products under acidic conditions but produce the arene-annulated annulenedicarboximides

  三苯基正膦试剂 8 在酸性和碱性条件下与 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲酰亚胺 (2) 反应，以中度至- 良好的收益。试剂 8 与 3,4-芳烃环化的 1,3,5-环庚三烯-1,6-二甲醛 9、10 和 11 反应，在酸性条件下仅生成 Wittig 缩合产物，但在碱性条件下生成芳烃环化的环烯二甲酰亚胺使适应。一些二甲酰亚胺和中间体 Wittig 缩合产物的结构通过 X 射线结构分析确定。还研究了二甲酰亚胺的发射特性。
• Bicyclic α-Iminophosphonates as High Affinity Imidazoline I₂ Receptor Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Sònia Abás、Sergio Rodríguez-Arévalo、Andrea Bagán、Christian Griñán-Ferré、Foteini Vasilopoulou、Iria Brocos-Mosquera、Carolina Muguruza、Belén Pérez、Elies Molins、F. Javier Luque、Pilar Pérez-Lozano、Steven de Jonghe、Dirk Daelemans、Lieve Naesens、José Brea、M. Isabel Loza、Elena Hernández-Hernández、Jesús A. García-Sevilla、M. Julia García-Fuster、Milica Radan、Teodora Djikic、Katarina Nikolic、Mercè Pallàs、Luis F. Callado、Carmen Escolano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02080

  日期：2020.4.9

  Imidazoline I2 receptors (I2-IR), widely distributed in the CNS and altered in patients that suffer from neurodegenerative disorders, are orphans from a structural point of view, and new I2-IR ligands are urgently required for improving their pharmacological characterization. We report the synthesis and three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) studies of a new family

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。
• First diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of diethyl isocyanomethylphosphonate and maleimides
  作者：Carlos Arróniz、Juan Molina、Sonia Abás、Elies Molins、Josep M. Campanera、F. Javier Luque、Carmen Escolano

  DOI：10.1039/c3ob26766k

  日期：——

  Bicyclic α-iminophosphonates were prepared via the first diastereoselective silver catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of diethyl isocyanomethylphosphonate and diversely N-substituted maleimides. The reduction of the resulting imine by catalytic hydrogenation led to cyclic α-aminophosphonates, which are α-aminoester surrogates. The relative stereochemistry of the adducts was confirmed by X-ray

  通过第一个非对映选择性银催化的[3 + 2]环加成反应制备双环α-亚氨基膦酸酯异氰基甲基膦酸二乙酯和不同地Ñ取代的马来酰亚胺。通过催化氢化还原所得的亚胺导致产生环状α-氨基膦酸酯，其为α-氨基酯替代物。该加合物的相对立体化学通过的X射线晶体分析证实4。通过理论研究合理化了环加成反应的非对映选择性。
• Organic reactions in liquid crystalline solvents. 6. Regiochemical control of bimolecular chemical reactivity in smectic and cholesteric liquid crystals
  作者：William J. Leigh、D. Scott. Mitchell

  DOI：10.1021/ja00212a061

  日期：1988.2

  La reaction du N-p-biphenylylmaleimide avec l'acetate de cholestadiene-5,7 ol-3β donne: un adduit de Diels Alder, l'acetate de (N-p-biphenylyl succinimidyl-3)-7 cholestadiene-5,8 ol-3β et -cholestadiene-5,8(14)-ol-3β. Effet du solvant

  La 反应 du Np-biphenylylmaleimide avec l'acetate de cholestadiene-5,7 ol-3β donne: un adduit de Diels Alder, l'acetate de (Np-biphenylylmaleimidyl-3)-7 cholestadiene-5,8 ol-3β et -cholestadiene-5,8(14)-ol-3β。溶剂效应