(3S)-(E)-N-nosyl-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine | 1198271-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-(E)-N-nosyl-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine
• 英文别名: N-[2-[2-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]phenyl]ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1198271-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: JIOLPHRGBKVHTO-VNDWYCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(E)-N-nosyl-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-(E)-N-nosyl-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline 、 (1S)-(E)-N-nosyl-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-(E)-N-nosyl-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d