(3S,7aS)-2-methyl-3-[(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one | 1432948-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7aS)-2-methyl-3-[(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 1432948-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₃N₂O₂
• 分子量: 497.024
• InChiKey: FEHZEPKJCZRBLN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aS)-2-methyl-3-[(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到wilsoniamine A
  参考文献：
  名称：

  wilsoniamines A和B的合成

  摘要：

  两步法合成海洋起源的溴化生物碱wilsoniamines A（1）和B（2），其分离自澳大利亚苔藓虫Amathia wilsoni Kirkpatrick，具有新颖的hexahydro-1 H -pyrrolo [1,2- c ]咪唑-1-酮描述了铃声系统。通过（2,4,6-三溴-3-甲氧基苯基）乙醛与（S）-N的缩合反应构建六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-环核心体系-甲基吡咯烷-2-羧酰胺为关键步骤。通过在动力学或热力学条件下进行关键缩合反应来控制两种差向异构天然产物中取代的苄基侧链的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.122
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)acetaldehyde 、 L-proline methylamide 在 甲醇 作用下， 反应 288.0h， 以55%的产率得到(3S,7aS)-2-methyl-3-[(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  wilsoniamines A和B的合成

  摘要：

  两步法合成海洋起源的溴化生物碱wilsoniamines A（1）和B（2），其分离自澳大利亚苔藓虫Amathia wilsoni Kirkpatrick，具有新颖的hexahydro-1 H -pyrrolo [1,2- c ]咪唑-1-酮描述了铃声系统。通过（2,4,6-三溴-3-甲氧基苯基）乙醛与（S）-N的缩合反应构建六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-环核心体系-甲基吡咯烷-2-羧酰胺为关键步骤。通过在动力学或热力学条件下进行关键缩合反应来控制两种差向异构天然产物中取代的苄基侧链的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.122

文献信息

• Synthesis of wilsoniamines A and B
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.122

  日期：2013.6

  A two-step synthesis of marine origin brominated alkaloids wilsoniamines A (1) and B (2), isolated from Australian bryozoan Amathia wilsoni Kirkpatrick, possessing a novel hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one ring system is described. The core hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one ring systems is constructed through a condensation reaction between (2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)acetaldehyde

  两步法合成海洋起源的溴化生物碱wilsoniamines A（1）和B（2），其分离自澳大利亚苔藓虫Amathia wilsoni Kirkpatrick，具有新颖的hexahydro-1 H -pyrrolo [1,2- c ]咪唑-1-酮描述了铃声系统。通过（2,4,6-三溴-3-甲氧基苯基）乙醛与（S）-N的缩合反应构建六氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-环核心体系-甲基吡咯烷-2-羧酰胺为关键步骤。通过在动力学或热力学条件下进行关键缩合反应来控制两种差向异构天然产物中取代的苄基侧链的取向。