1-(4-methylphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea | 90559-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
• 英文别名: 1-nitrocarbamimidoyl-3-p-tolyl-thiourea；N-[Imino(nitroamino)methyl]-Na(2)-(4-methylphenyl)thiourea；1-[amino(nitramido)methylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 90559-99-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 253.285
• InChiKey: LUYCYNLLCOVBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N³-nitro-N⁵-p-tolyl-[1,2,4]thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  868.噻二唑。第十六部分。5-取代的3-硝基氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004566
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型双（二氨基）噻唑的合成与抗菌研究

  摘要：

  通过使双（溴乙酰基）苯与1-烷基（或芳基）-3-（N-硝基酰胺基）硫脲在三乙胺存在下反应，已经实现了新型双（二氨基）噻唑的合成。这些新化合物通过光谱分析进行表征，并筛选抗微生物活性。J.杂环化​​学。，46，455（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.106

文献信息

• Hindered phenolic aminothiazoles - synthesis, α-glucosidase, α-amylase inhibitory and antioxidant activities
  作者：Sandhya Satheesh、Akhila Radha、Krishnapriya Girija、Kallikat Rajasekharan、Priya Maheswari

  DOI：10.2298/jsc161005084s

  日期：——

  -glucosidase inhibition activity with an IC 50 value of 117 µM while the standard com­pound acarbose showed an IC 50 value of 48.3 µM and 4-amino-2-[(4-methylphenyl)amino]-5-thiazolyl}(3,5-di- t -butyl-4-hydroxyphenyl)methanone showed good α -amylase inhibition activity with an IC 50 value of 283 µM compared to acarbose ( IC 50 532 µM). The antioxidant activities of the hindered phenolic thiazoles were

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（
• One-pot sequential multicomponent route to 2,4-diaminothiazoles—a facile approach to bioactive agents for cancer therapeutics
  作者：Kumaran G. Sreejalekshmi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.010

  日期：2012.7

  A facile one-pot sequential three-component route to 2,4-diaminothiazoles is reported. The new approach employs the mildest reaction conditions and commercially available reagents to generate diverse 2-alkyl/arylamino-4-amino-5-aroyl/heteroylthiazoles in short reaction times, good yield, and purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND CYCLIZATION OF 1-(<i>N</i>-NITROAMIDINO)THIOUREAS TO 2,4-DIAMINOTHIAZOLES
  作者：R. Binu、K. K. Thomas、G. C. Jenardanan、K. N. Rajasekharan

  DOI：10.1080/00304949809355265

  日期：1998.2
• Paul, S Selvin Pragalath; Yardily; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 560 - 564
  作者：Paul, S Selvin Pragalath、Yardily、Rajasekharan、Abbs Fen Reji

  DOI：——

  日期：——
• Yardily; Shahana, M. Fathima; Johnson, Jino, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 60B, # 12, p. 1621 - 1628
  作者：Yardily、Shahana, M. Fathima、Johnson, Jino、Lindry, Shijula、Reji, T.F. Abbs Fen

  DOI：——

  日期：——