diethyl 2-(2-(diphenylamino)-1-ethoxyethyl)malonate | 1359859-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(diphenylamino)-1-ethoxyethyl)malonate
• CAS: 1359859-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: DTOWSOKPWLCDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 [Fe(phtmeimb)₂](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27 %的产率得到diethyl 2-(2-(diphenylamino)-1-ethoxyethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  缺电子化合物的氨甲基化——发挥铁光氧化还原催化作用

  摘要：

  含氮化合物的α-官能化是合成化学中广泛关注的领域，因为它们存在于生物活性物质等中。可见光诱导产生亲核α-氨基烷基自由基作为可被缺电子烯烃捕获的反应中间体，为实现所述官能化提供了一种有吸引力且温和的方法。在这项工作中，[Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6 (phtmeimb = 苯基(三(3-甲基咪唑-2-亚基))硼酸盐)，一种基于地球丰富的铁的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物，被用作光氧化还原催化剂，有效地驱动一系列不同的α-三甲基甲硅烷基胺形成α-氨基烷基自由基，并随后在绿光照射下加成到许多缺电子烯烃上。机理研究阐明了完整光催化循环的不同反应步骤。在产率和底物范围方面，我们表明 [Fe( III )(phtmeimb) 2 ]PF 6可以与贵金属光氧化还原催化剂竞争，例如在相当的反应条件下胜过原型 [Ru(bpy) 3 ]Cl 2 ，说明铁光催化剂可以有效促进具有合成价值的光氧化还原反应。

  DOI：

  10.1039/d4sc02612h

文献信息

• Visible-Light-Mediated Utilization of α-Aminoalkyl Radicals: Addition to Electron-Deficient Alkenes Using Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja211770y

  日期：2012.2.22

  Synthetic use of alpha-aminoalkyl radicals formed by single electron oxidation of amines is quite limited. Here we demonstrate addition of alpha-aminoalkyl radicals to electron-deficient alkenes by visible-light-mediated electron transfer using transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts, via a sequential redox pathway.