2-(2-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 | 1082453-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1082453-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QROVZXRIIBUUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 C₁₂H₁₅⁽²⁾HO₃
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-甲氧基苯乙酸 在 1,2-diphenyl-1,2-disodiumethane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Reducing versus basic properties of 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes

  摘要：

  The outcome of the reaction between halogenated arylacetic acids and 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes strongly depends on the nature of both reaction partners, and it can be rationalized in terms of a competition between reducing and basic properties of the vic-diorganometals, as well as of the ease of the reductive cleavage of the different carbon-halide bonds. As an application of these findings, we developed a particularly mild approach to the synthesis of halogenated and non halogenated alpha-substituted arylacetic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.037

文献信息

• US8178681B2
  申请人：——

  公开号：US8178681B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8367666B2
  申请人：——

  公开号：US8367666B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Reducing versus basic properties of 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Luisa Pisano、Mario Pittalis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.037

  日期：2011.5

  The outcome of the reaction between halogenated arylacetic acids and 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes strongly depends on the nature of both reaction partners, and it can be rationalized in terms of a competition between reducing and basic properties of the vic-diorganometals, as well as of the ease of the reductive cleavage of the different carbon-halide bonds. As an application of these findings, we developed a particularly mild approach to the synthesis of halogenated and non halogenated alpha-substituted arylacetic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.