(4S,5R)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyloxolan-2-one | 866089-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 866089-49-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇Si
• 分子量: 572.814
• InChiKey: SYEFFDUWLGZGGH-MIPYOGIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyloxolan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 triethyl-[(3S,5R,6R,7S)-5-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-1-phenylmethoxy-6-triethylsilyloxydec-9-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成蛇绿甙A的C（1）-C（11）片段。

  摘要：

  球果甙A的C（1）-C（11）片段4的高度立体选择性合成是通过立体选择性双烯丙基硼化和分子内环氧化物开口完成的，以提供功能上密集的C（3）-C（11）片段14。然后采用乙醇酸酯羟醛反应在C（2）-C（3）处引入其余的立体中心。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514303
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[3-((S)-4-Benzyloxy-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-propionic acid tert-butyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(4S,5R)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成蛇绿甙A的C（1）-C（11）片段。

  摘要：

  球果甙A的C（1）-C（11）片段4的高度立体选择性合成是通过立体选择性双烯丙基硼化和分子内环氧化物开口完成的，以提供功能上密集的C（3）-C（11）片段14。然后采用乙醇酸酯羟醛反应在C（2）-C（3）处引入其余的立体中心。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514303

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment of Peloruside A
  作者：Robert M. Owen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0514303

  日期：2005.9.1

  the C(1)-C(11) fragment 4 of peloruside A has been accomplished via a stereoselective double allylboration and an intramolecular epoxide opening to provide the functionally dense C(3)-C(11) segment 14. A glycolate aldol reaction was then employed to introduce the remaining stereocenters at C(2)-C(3). [reaction: see text]

  球果甙A的C（1）-C（11）片段4的高度立体选择性合成是通过立体选择性双烯丙基硼化和分子内环氧化物开口完成的，以提供功能上密集的C（3）-C（11）片段14。然后采用乙醇酸酯羟醛反应在C（2）-C（3）处引入其余的立体中心。[反应：看文字]