iso-propyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate | 24045-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: iso-propyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate；propan-2-yl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• CAS: 24045-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 299.372
• InChiKey: YUWKOAHFRAYJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 isopropyl 5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲磺酰基)苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到iso-propyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571

文献信息

• Ti(O<i>i</i>-Pr)₄Mediated Olefination between Julia Reagent and Aldehydes under Mild Conditions: Facile Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Jinjin Yang、Wei Yin、Renhua Liu、Changhu Chu

  DOI：10.1002/jccs.201200466

  日期：2013.4

  A novel Ti(Oi‐Pr)4 mediated olifination between Julia reagent and aldehydes has been developed. By this method, a series of substituted vinyl sulfones are prepared under mild conditions, all products are exclusively E isomers. All the structures of these compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR HRMS and IR.

  已开发出一种新的由Ti（O i- Pr）4介导的Julia试剂和醛之间的加脂反应。通过这种方法，可以在温和的条件下制备一系列取代的乙烯基砜，所有产物均为E异构体。这些化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR HRMS和IR确证。