N-(4-甲基苄基)-4-甲基苯甲酰胺 | 33515-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苄基)-4-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-甲基-N-(4-甲基苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-4-methylbenzamide；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 33515-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01213209
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SUMHSAVOXNKVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苄基)-4-甲基苯甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 bis(4-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of oryzalin analogs against Toxoplasma gondii

  摘要：

  The synthesis and evaluation of 20 dinitroanilines and related compounds against the obligate intracellular parasite Toxoplasma gondii is reported. Using in vitro cultures of parasites in human fibroblasts, we determined that most of these compounds selectively disrupted Toxoplasma microtubules, and several displayed sub-micromolar potency against the parasite. The most potent compound was N(1),N(1)-dipropyl-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)-1,3-benzenediamine (18b), which displayed an IC(50) value of 36 nM against intracellular T. gondii. Based on these data and another recent report [Ma, C.; Tran, J.; Gu, F.; Ochoa, R.; Li, C.; Sept, D.; Werbovetz, K.; Morrissette, N. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 1453], an antimitotic structure-activity relationship for dinitroanilines versus Toxoplasma is presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 C₃₉H₃₁BMnNO₂P₂ 、 氨 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(4-甲基苄基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过锰钳络合物催化的苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联直接合成酰胺：碱的意外关键作用

  摘要：

  酰胺合成是化学和生物学中最重要的转化之一。直接使用氨将氮官能团结合到有机分子中是一种有吸引力且环境友好的方法。我们在这里提出了一种通过苯甲醇和氨的无受体脱氢偶联合成酰胺的新方法。在化学计量碱的存在下，该反应由富含地球的锰的钳状络合物催化，使整个过程经济、高效和可持续。提供了基于详细实验观察的有趣机械见解，表明了碱的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05261

文献信息

• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• Copper(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Amides: A Straightforward Method for the Construction of C(<i>sp</i>³)N Amide Bonds from Aldehydes
  作者：Peng Xu、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500331

  日期：2015.11.16

  A method for the one-pot synthesis of substituted amides from aldehydes and amides is presented. Namely, condensation of aldehydes with N-tosylhydrazide generated the N-tosylhydrazones which were then reductively cross-coupled in situ with primary or secondary amides in the presence of a copper catalyst to afford secondary or tertiary amides, respectively. The reaction proceeded efficiently for a wide

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。
• General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water
  作者：Saikat Khamarui、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4cc07961b

  日期：——

  We discovered a highly reactive λ³-hypervalent iodane species using an inorganic/organic base for the unorthodox synthesis of amides and ketoesters through grafting terminal alkynes. In contrast to the metal-catalyzed dehydrative approaches the in situ generated nonmetallic reagent efficiently created C–N/C–O and CO bonds with amines/alkynes and water at rt.

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。
• Tandem synthesis of 1-(alkylamino)-2,4-diarylpyrimido[6,1-a]isoquinolin-5-ium chlorides from isoquinoline, N-alkyl-benzimidoyl chlorides, and isocyanides
  作者：Issa Yavari、Gholamhossein Khalili、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.097

  日期：2010.2

  1-(Alkylamino)-2,4-diarylpyrimido[6,1-a]isoquinolin-5-ium chlorides are obtained in good yields via a tandem reaction between isoquinoline, N-alkyl-benzimidoyl chlorides and alkyl isocyanides in anhydrous acetonitrile.

  通过在无水乙腈中异喹啉，N-烷基-苯甲酰氯和烷基异氰化物之间的串联反应，可以高收率获得1-（烷基氨基）-2,4-二芳基嘧啶[6,1- a ]异喹啉-5-鎓氯化物。
• Direct synthesis of amides and imines by dehydrogenative homo or cross-coupling of amines and alcohols catalyzed by Cu-MOF
  作者：Soheil Zamani Anbardan、Javad Mokhtari、Ahmad Yari、Abolfazl Hassani Bozcheloei

  DOI：10.1039/d1ra03142b

  日期：——

  homo-coupling of amines to imines and cross-coupling of amines with alcohols to amides was achieved with high to moderate yields at room temperature in THF using Cu-MOF as an efficient and recyclable heterogeneous catalyst under mild conditions. Different primary benzyl amines and alcohols could be utilized for the synthesis of a wide variety of amides and imines. The Cu-MOF catalyst could be recycled

  在温和条件下，使用 Cu-MOF 作为高效且可回收的多相催化剂，在 THF 中以高至中等产率实现了胺与亚胺的氧化脱氢均偶联以及胺与醇与酰胺的交叉偶联。不同的伯苄胺和醇可用于合成多种酰胺和亚胺。Cu-MOF催化剂可以循环使用四次而不会损失催化活性。