4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzenemethanamine | 99960-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzenemethanamine
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 99960-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09862621
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PKUPFGXYCXKGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzenemethanamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 4-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• Biomimetic alloxan-catalyzed intramolecular redox reaction with O2: One-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles
  作者：Shiqi Zhang、Dong Yi、Guangxun Li、Ling Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152688

  日期：2021.1

  Given the necessity of sacrificial reductants in various biomimetic aerobic oxygenations, alloxan-catalyzed aerobic redox system for one-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles was developed by ingeniously binding both the substrate sulfide and sacrificial reductant. This mild and transition-metal-free protocol undergoes two oxidations without additional sacrificial reagents

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。
• 4-[(Bicyclic heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0151826A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  Novel 4-[(bicyclic heterocycly(ymethyl and -hetero]-piperidines of formula wherein B is CH2, O, S, SO or SO2; the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are anti-allergic agents, pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and processes for preparing the said compounds and compositions

  新型 4-[(双环杂环甲基和杂环)-哌啶类化合物，其式为 其中 B 是 CH2、O、S、SO 或 SO2；药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，这些化合物是抗过敏剂，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物以及制备上述化合物和组合物的工艺
• Discovery of isoalloxazine derivatives as a new class of potential anti-Alzheimer agents and their synthesis
  作者：Ashish M. Kanhed、Anshuman Sinha、Jatin Machhi、Ashutosh Tripathi、Zalak S. Parikh、Prakash P. Pillai、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.005

  日期：2015.8

  This article describes discovery of a novel and new class of cholinesterase inhibitors as potential therapeutics for Alzheimer's disease. A series of novel isoalloxazine derivatives were synthesized and biologically evaluated for their potential inhibitory outcome for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). These compounds exhibited high activity against both the enzymes AChE as well as BuChE. Of the synthesized compounds, the most potent isoalloxazine derivatives (7m and 7q) showed IC50 values of 4.72 mu M and 5.22 mu M respectively against AChE; and, 6.98 mu M and 5.29 mu M respectively against BuChE. These two compounds were further evaluated for their anti-aggregatory activity for beta-amyloid (A beta) in presence and absence of AChE by performing Thioflavin-T (ThT) assay and Congo red (CR) binding assay. In order to evaluate cytotoxic profile of these two potential compounds, cell viability assay of SH-SY5Y human neuroblastoma cells was performed. Further, to understand the binding behavior of these two compounds with AChE and BuChE enzymes, docking studies have been reported. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• CuBr-Catalyzed Oxidation/Coupling: An Efficient and Applicable Strategy for the Synthesis of 2-Aryl Benzimidazoles from 1-Fluoro-2-nitrobenzene and Benzylamines
  作者：Behrooz Mirza、Mohsen Zeeb

  DOI：10.1080/00397911.2014.971971

  日期：2015.2.16

  A novel and efficient route has been developed for the synthesis of benzimidazole derivatives via ligand-free CuBr-catalyzed oxidation and cyclization of 1,2-diamines derived from 1-fluoro-2-nitrobenzene and different arylamines as starting materials.
• 5-Aralkylsubstituierte 2H-Benztriazole und stabilisierte Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0214102B1

  公开（公告）日：1990-05-23