4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile | 863868-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 863868-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• mdl: MFCD12407219
• 分子量: 243.113
• InChiKey: WJDTUXBXJIUSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与2'-氰基-联芳基-2-醛N-甲苯磺酰基hydr的级联反应：获得官能化的9-氨基-10-芳基菲

  摘要：

  描述了使用芳基硼酸和2'-氰基-联芳基-2-醛N-甲苯磺酰基hydr的无催化剂级联反应合成官能化的9-氨基-10-芳基菲衍生物的有效，通用和方便的方案。通过在1，4-二恶烷中的Na 2 CO 3作为溶剂，通过简单的实验条件进行合成。此外，还以克级获得9-氨基-10-芳基菲化合物，并进一步衍生化以合成稠合的菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02605
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4甲基苄腈 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳族C-H键的空间定向官能化：芳烃和杂环中邻位到氰基的选择性硼酰化

  摘要：

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0428309

文献信息

• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。
• Divergent Synthesis of 2,3,5-Substituted Thiophenes by C-H Activation/Borylation/Suzuki Coupling
  作者：Robert E. Maleczka、Milton R. Smith、Venkata A. Kallepalli、Luis Sánchez、Hao Li、Nathan J. Gesmundo

  DOI：10.3987/com-09-s(s)135

  日期：——

  C-H activation/borylation has been married with Suzuki coupling to prepare DuP 697 (1) and analogs that would be otherwise difficult to obtain via the traditional synthetic route to 1.