4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride | 149865-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium;chloride
• CAS: 149865-25-8
• 化学式: C₈H₇N₂S₂*Cl
• 分子量: 230.742
• InChiKey: LCFFCXWOLXZGQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.5%的产率得到4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structures of the isomeric series 4-tolyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl, (o-MeC₆H₄CNSSN)₂, (m-MeC₆H₄CNSSN)₂and (p-MeC₆H₄CNSSN)₂

  摘要：

  (p-MeC6H4CNSSN)2 (1) (m-MeC6H4CNSSN)2 (2) 和 (o-MeC6H4CNSSN)2 (3) 自由基是用传统合成方法从相应的甲苯腈制备的，并通过真空升华法结晶。这三种结构都由顺式对向π*-π* 二聚体组成，其中 1 和 2 的不对称单元中有一个二聚体，3 的不对称单元中有四个二聚体。在 1 和 2 中，晶体包装显示出密切的 S⋯π（芳基）相互作用，这种相互作用推动形成了双人字形图案，类似于在母基 [PhCNSSN]2 中观察到的情况。1 和 2 中的双人字形薄片通过 Sδ+⋯Nδ- 触点连接。位于正交位置的甲基对 3 的固态结构有明显的影响；正交甲基的立体需求使芳基环和杂环之间的扭转角大大增加（3 中的扭转角为 19.43-28.07°，而 1 和 2 中的扭转角为 5.20-10.91°）。这导致二聚体内部的平均间隔增大（平均 S⋯S = 3.117(2) Å，而 1 和 2 为 3.0759(9) Å 和 3.078(1) Å），同时也抑制了 S⋯π 相互作用在 3 中的形成。相反，3 的结构显示出二聚体的分层排列，层内有 Sδ+⋯Nδ- 接触。3 中分子内 S⋯S 键的延长导致了 π*-π* 二聚体的减弱，并通过 EPR 光谱观察到室温下的热可触及三重态（S = 1）。在室温以上升温会导致 EPR 强度在 320 K 以上迅速增加，这与 3 的熔化有关。

  DOI：

  10.1039/c2ce26431e
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N,N,N'-tris(trimethylsilyl)benzenecarboximidamide 在 二氯化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-(p-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Boere, Rene T.; Moock, Klaus H.; Derrick, Sean, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 473 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical studies of some dithiadiazolylium cations; evidence for the dithiadiazolide anion, [PhCNSSN]?
  作者：Christine M. Aherne、Arthur J. Banister、Ian B. Gorrell、Michael I. Hansford、Zdenek V. Hauptman、Anthony W. Luke、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/dt9930000967

  日期：——

  group X; the σp values for [graphic omitted]+ and [graphic omitted]+ rings have been calculated at +0.537 ± 0.005 and +0.57 ± 0.02 respectively. A second reduction process was also observed for both 1,2,3,5- and 1,3,2,4-dithiadiazolylium cations, indicative of the formation of the dithiadiazolide anion, [p-XC6H4[graphic omitted]]–; a preparative-scale reduction of (Ph[graphic omitted])2 using sodium amalgam

  一系列对位取代的芳基二氮杂二唑盐[ p -XC 6 H 4 [省略的图形]] [Y]（X = H，Me，CF 3，MeO，MeS，NO 2，F，Cl，Br，CN或[graphic省略] + ; Y = Cl或AsF 6）和[ p -XC 6 H 4 [图中省略]] [AsF 6 ]（X = H，Me，CF 3，MeO，MeS，NO 2，F，Cl，Br或[省略的图形] +）已经准备好。既1,2,3,5-和1,3,2,4- dithiadiazolylium衍生物的电化学研究，作为六氟砷酸盐（V）盐，表现出可逆的氧化还原行为，形成相应的二噻二唑基。半波还原电位，È ½（红），为两种异构体dithiadiazolylium阳离子表明之间线性自由能关系Ë ½（红色）和哈米特值，σ p，对于取代基X; 的σ p为值[图形省略] +和[图形省略] +环具有在0.537±0.005和0.57分别±0.02计算的。还观察到了1
• Boere, Rene T.; Larsen, Karen; Fait, James, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 65, # 1.4, p. 143 - 146
  作者：Boere, Rene T.、Larsen, Karen、Fait, James、Yip, Judy、Moock, Klaus H.

  DOI：——

  日期：——