(S)-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxilic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxilic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: HUJIRQKJJFAXHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxilic acid 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-((4-((2-aminophenyl)carbamoyl)benzyl)oxy)benzyl)-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和抗纤维化活性的 I 类 HDAC 酶的 N-(2-氨基苯基)-苯甲酰胺抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂作为新型抗癌药物受到特别关注。在各类合成抑制剂中，苯甲酰胺类构成了重要的一类，其中一种是已批准的药物（西达本胺）。在这里，我们提出了一类新型 HDAC 抑制剂，其含有N- (2-氨基苯基)-苯甲酰胺功能作为与各种帽基（包括氨基酸焦谷氨酸和脯氨酸）连接的锌结合基团。我们已经鉴定出苯甲酰胺能够在纳摩尔浓度下抑制 HADC1 和 HDAC2，并在微摩尔浓度下对 A549 和 SF268 癌细胞系具有抗增殖活性。对接研究揭示了苯甲酰胺抑制剂与 HDAC1 的结合模式，而细胞分析揭示了EGFR mRNA 和蛋白质的表达下调。在博来霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中研究了两种苯甲酰胺，两种苯甲酰胺都显示出对预防性给药方案的功效。I 类 HDAC 的N- (2-氨基苯基)-苯甲酰胺抑制剂可能会带来治疗纤维化疾病的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01422
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡咯烷酮和吡咯烷衍生物的合成及其对自分泌运动抑制酶的抑制作用研究。

  摘要：

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115216

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• 一种用于合成L-草铵膦的配体
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN112979525A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种用于合成L‑草铵膦的配体，结构式如下所示，其中：R代表1‑6碳烷烃、芳烃，甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基或苯基；X代表卤素，氟、氯或溴；n1代表0‑2；n2代表0‑2；。
• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。