4-(3-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propoxy)benzaldehyde | 1186385-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(naphthalimide-2-yl)propoxy]benzaldehyde；4-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propoxy]benzaldehyde
• CAS: 1186385-96-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: JGKOBSVRPMAKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propoxy)benzaldehyde 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-(4-(1-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl)phenoxy)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  单和双萘二甲酰亚胺β-内酰胺偶联物的细胞毒性，抗癌和抗氧化特性

  摘要：

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02552-1
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955

文献信息

• [EN] NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE NAPHTALIMIDE-BENZIMIDAZOLE COMME AGENTS ANTITUMORAUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110000A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n - 1-2, R = n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n = 2-3, m = 2-3 and R = n-methylpiperazine or morpholine.

  本发明提供了通式5和9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了制备通式5和9的萘酰亚胺-苯并咪唑杂合物的方法，其中：n = 2-3，m = 2-3，R = n-甲基哌嗪或吗啉（通式9）。
• NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20110166346A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n-1-2, R=n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n=2-3, m=2-3 and R=n-methylpiperazine or morpholine.
• US8288387B2
  申请人：——

  公开号：US8288387B2

  公开（公告）日：2012-10-16