3,5-bis(1-phenylsulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)pyridine | 1037551-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(1-phenylsulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-[5-[1-(benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxyindol-2-yl]pyridin-3-yl]-5-phenylmethoxyindole；1-(benzenesulfonyl)-2-[5-[1-(benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxyindol-2-yl]pyridin-3-yl]-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 1037551-68-0
• 化学式: C₄₇H₃₅N₃O₆S₂
• 分子量: 801.943
• InChiKey: XMCIWWJLCSHRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(1-phenylsulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3,5-bis(1-phenylsulfonyl-5-hydroxy-1H-indol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-吲哚基）吡啶和3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶衍生物的合成，作为CDK抑制剂和细胞毒剂。

  摘要：

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.034
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 1-phenylsulfonyl-5-benzyloxy-2-tributylstannyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3,5-bis(1-phenylsulfonyl-5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-吲哚基）吡啶和3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶衍生物的合成，作为CDK抑制剂和细胞毒剂。

  摘要：

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.034