(6R)-3-acetoxymethyl-7t-benzylideneamino-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 37787-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-benzylideneamino-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 7β-benzylideneamino-7α-methylsulfanyl-cephalosporanic acid tert-butyl ester
• CAS: 37787-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 462.591
• InChiKey: KDCYZDKZKWPAFU-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-benzylideneamino-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-甲基硫代青霉素和7-杂原子取代的头孢菌素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a023
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-benzylideneamino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-benzylideneamino-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-甲基硫代青霉素和7-杂原子取代的头孢菌素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a023

文献信息

• Synthesis of 7.alpha.-methoxycephalosporins
  作者：H. E. Applegate、J. E. Dolfini、M. S. Puar、W. A. Slusarchyk、B. Toeplitz、J. Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo00932a025

  日期：1974.9
• Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins
  作者：H. E. Applegate、C. M. Cimarusti、J. E. Dolfini、P. T. Funke、W. H. Koster、M. S. Puar、W. A. Slusarchyk、M. G. Young

  DOI：10.1021/jo01319a033

  日期：1979.3