2,2-Dimethyl-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 179808-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 179808-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₄
• mdl: MFCD00113487
• 分子量: 301.126
• InChiKey: JZBIQVXAMASBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 、 2,2-Dimethyl-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.1h， 以90%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-2,6-bis(2,4-dichlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的微波辅助合成3,5-未取代的4-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2（1 H）-ones衍生物

  摘要：

  由醛与梅德鲁姆酸，芳香族酮和乙酸铵的缩合产物，用乙酸合成了3,5-未取代的4-取代的6-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-ones衍生物的小型文库在没有催化剂的情况下，微波辐射下的酸作为能量转移剂 该方法的优点是收率优异（65-90％），反应时间短（5-10分钟），并且对环境友好。它旨在为生物医学筛选提供一系列潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440414
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-5-(2,4-dichlorobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的微波辅助合成3,5-未取代的4-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2（1 H）-ones衍生物

  摘要：

  由醛与梅德鲁姆酸，芳香族酮和乙酸铵的缩合产物，用乙酸合成了3,5-未取代的4-取代的6-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-ones衍生物的小型文库在没有催化剂的情况下，微波辐射下的酸作为能量转移剂 该方法的优点是收率优异（65-90％），反应时间短（5-10分钟），并且对环境友好。它旨在为生物医学筛选提供一系列潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440414

文献信息

• Uncatalyzed Knoevenagel Condensation in PEG-600 at Room Temperature
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Sunita B. Bandgar、Hemant V. Chavan、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08106

  日期：——

  A rapid, efficient, and ecofriendly protocol has been developed for the Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic, aliphatic, conjugated and heteroaromatic aldehydes in polyethylene glycol-600 (PEG-600) with good to excellent yields.

  针对活性亚甲基化合物与芳香族、脂肪族、共轭族和杂芳香族醛类化合物在聚乙二醇-600（PEG-600）中的克诺文纳格尔缩合反应，我们开发出了一种快速、高效和环保的方案，并取得了良好甚至优异的收率。
• Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Abdelaziz El Maatougui、JhonnyAzuaje、Alberto Coelho、Ernesto Cano、Matilde Yanez、Carmen Lopez、Vicente Yaziji、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.2174/138620712801619122

  日期：2012.7.1

  We herein document the discovery of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as a novel family of platelet aggregation inhibitors. The preliminary optimization study enabled us to establish the most salient features of the structure-activity relationships in this series as well as to identify novel derivatives that are upto 60 times more potent than the hit structure 1 and slightly superior to the reference drug Milrinone.

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。
• Solid-phase synthesis of 4-aryl substituted 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydropyridones
  作者：Hortensia Rodrı́guez、Osvaldo Reyes、Margarita Suarez、Hilda E. Garay、Rolando Pérez、Luis Javier Cruz、Yamila Verdecia、Nazario Martı́n、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02172-4

  日期：2002.1

  Substituted 3,4-dihydro-2-pyridones have been efficiently prepared by solid-phase synthesis using Wang resin from the immobilised β-ketoester and further Hantzsch-type heterocyclisation.

  通过固相合成，使用Wang树脂从固定的β-酮酸酯中进行了固相合成，并进一步进行了Hantzsch型杂环化反应，从而有效地制备了3,4-二氢-2-吡啶酮。
• A general and practical preparation of alkylidene Meldrum’s acids
  作者：Aaron M. Dumas、Adam Seed、Alexander K. Zorzitto、Eric Fillion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.012

  日期：2007.10

  Although many methods have been reported for the Knoevenagel condensation of aldehydes and Meldrum's acid, most are not general or use unconventional reagents and conditions. We have found that alkylidene Meldrum's acids form readily in benzene solution under mild pyrrolidinium acetate catalysis, and that this reaction is general, highly functional group compatible, and can be scaled-up easily. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Methylthio-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5- and -7-Ones
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、V. V. Borodina、M. G. Shirobokova、T. M. Karnozhitskaya、V. I. Musatov、S. V. Kravchenko

  DOI：10.1007/s10593-005-0130-7

  日期：2005.2