2,4-Dichloro-4'-hydroxybenzanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-4'-hydroxybenzanilide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00020145
• 分子量: 282.126
• InChiKey: DTJOJPZWXDUSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-乙酰氨基苯氧基]-3-氯丙烷 、 2,4-Dichloro-4'-hydroxybenzanilide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到N-(4-(3-(4-acetamidophenoxy)propoxy)phenyl)-2,4-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的乙酰胆碱酯酶和β-分泌酶双重抑制剂的基于药物重新定位的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132979
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-Dichloro-4'-hydroxybenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides

  摘要：

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.

  DOI：

  10.1021/jm00376a022

文献信息

• 2-AMINOBENZOTHIAZOLES AS CB1 RECEPTOR INVERSE AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1638556B1

  公开（公告）日：2008-04-02
• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00376a022

  日期：1984.10

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.
• Drug reposition-based design, synthesis, and biological evaluation of dual inhibitors of acetylcholinesterase and β-Secretase for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Avhad Ashok Nivrutti、Bhagwati Bhardwaj、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Prabhash Nath Tripathi、Manish Tripathi、Poorvi Saraf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132979

  日期：2022.8

  screening of a library (Drug Central Database) containing 4199 FDA-approved drugs was utilized for the purpose, and denopamine, guanethidine, and propamidine were identified as hits to target both acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1). Further, MM/GBSA and MD simulation analysis was also performed which suggested that propamidine, an antibacterial and antifungal drug, may become a crucial pharmacophore

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC