pent-4-yn-1-yl 4-chlorobenzoate | 170145-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 170145-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: FIAWVZYSPBCPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl 4-chlorobenzoate 在 4-碘甲苯 、 Olah′s reagent 、 水 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到5-fluoro-4-oxopentyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化炔烃的氟水合。

  摘要：

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到pent-4-yn-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化炔烃的氟水合。

  摘要：

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.135

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Iron-Catalyzed 1,2-Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkynes and Alkenes
  作者：Tao Xu、Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201402511

  日期：2014.5.5

  Iron catalysis has been developed for the intermolecular 1,2‐addition of perfluoroalkyl iodides to alkynes and alkenes. The catalysis has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance. A variety of perfluoroalkyl iodides including CF3I can be employed. The resulting perfluoroalkylated alkyl and alkenyl iodides can be further functionalized by cross‐coupling reactions. This methodology

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。
• Site-Selective Pyridyl Alkyl Ketone Synthesis from <i>N</i>-Alkenoxypyridiniums through Boekelheide-Type Rearrangements
  作者：Qiang Liu、Chao-Shen Zhang、He Sheng、Dieter Enders、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01984

  日期：2020.7.17

  The Boekelheide rearrangement is often employed for the oxy-functionalization of alkyl groups in the 2-position of pyridines, yet the corresponding alkylation reaction has so far not been realized since 1954. N-Alkenoxypyridinium functionalization has been widely applied to synthesize various carbonyl compounds by only using the carbonyl unit. Herein, we describe a simple yet efficient alkylation of

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。
• Sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：Jyoti Yadav、C. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397911.2024.2320842

  日期：2024.4.2

  A series of twenty one sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in good yields through a facile expeditious click synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclizati...

  通过涉及 Cu(I) 介导的环化作用的简便快速点击合成方案，以良好的产率合成了一系列 21 个磺酰胺束缚的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。